ההתמודדות עם שאלת המשמעות נוכח סופיות החיים עומדת במוקד הדיון על גורלם של החכם והסכל. המקורות מציגים שתי גישות הפוכות להבנת המציאות הזו: האחת רואה במוות ובשכחה גורל אחיד ואכזר המוחק כל הבדל, והשנייה מוצאת פער תהומי בין השניים, שניכר דווקא באחריתם.
הגישה המרכזית בקרב חלק מן הפרשנים [אבן עזרא, ביאור שטיינזלץ] נוטה לקריאה פסימית של הדברים. לפי תפיסה זו, אֵין זִכְרוֹן לֶחָכָם עִם הַכְּסִיל לְעוֹלָם משמעו שזיכרון חכמתו של אדם או כסילותו של חברו לא יישאר לנצח. גם אם יהיה להם זכר לזמן מועט, הרי שבְּשֶׁכְּבָר הַיָּמִים הַבָּאִים הַכֹּל נִשְׁכָּח – הדורות הבאים יהיו אדישים לחלוטין לערכו של החכם שהלך לעולמו. המילה בְּשֶׁכְּבָר, המופיעה רק בספר קהלת, מוסברת כביטוי המציין "הן" או כהתייחסות לזמן שחולף. מתוך הבנה זו, הקריאה וְאֵיךְ יָמוּת הֶחָכָם עִם הַכְּסִיל היא זעקת שבר על כך ששניהם מסיימים את חייהם באותו אופן בדיוק, ללא שום הבדל.
מנגד, גישה אחרת [רש"י, מצודת דוד] הופכת את משמעות הכתוב על פיה וקוראת אותו כהצהרה על ההבדל המהותי בין החכם לכסיל. לפי קו מחשבה זה, אֵין זִכְרוֹן לֶחָכָם עִם הַכְּסִיל אינו קובע ששניהם יישכחו, אלא שלעולם לא יזכרו את שניהם באותה צורה – החכם ייזכר לשבח והכסיל לגנאי. הקביעה הַכֹּל נִשְׁכָּח נקראת כתמיהה רטורית: וכי יעלה על הדעת שהכל יישכח ככל שיחלפו הימים? הלא מעשיהם של הרשעים והצלחתם הם אלו שנשכחים, בעוד הצדיקים ממשיכים להועיל לזרעם ולהותיר חותם של חסד גם לאחר מותם. לכן, וְאֵיךְ יָמוּת הֶחָכָם עִם הַכְּסִיל היא שאלה רטורית – כיצד אפשר בכלל לדמות את מיתתו של זה למיתתו של זה, כאשר זכרם מותיר מורשת כה שונה.
רובד נוסף ופילוסופי [תעלומות חכמה] קושר את המילה זִכְרוֹן לעניין של ריח והקטרה, ומסביר כי "ריחם" ומהותם של החכם והכסיל אינם עולים באופן שווה. בעוד ריחו של החכם משתבח עם הזמן, ריחו של הכסיל מבאיש. לפי פירוש זה, בְּשֶׁכְּבָר הַיָּמִים הַבָּאִים מתייחס לתקופת הזקנה, שבה הַכֹּל נִשְׁכָּח – החושים הפיזיים אובדים ונחלשים. דווקא בשלב זה מתגלה ההבדל העצום: בעוד אצל הכסיל הכל נאבד עם שקיעת הגוף והחומר, אצל החכם השכל הולך ומתגבר. מכאן מוכח שוב כי מיתתם אינה שווה, שכן מהותו של החכם אינה כלה עם אובדן הגוף הפיזי.