המרדף האנושי אחר הנאות החיים, הבילויים והצחוק נתפס לעיתים קרובות כתכלית הקיום, אך במבט מעמיק מתגלה מציאות מורכבת ומתעתעת. שלמה המלך בוחן את טיבן של החוויות הללו, ומגיע למסקנה ביקורתית נוקבת על ערכן האמיתי.
מבחינה לשונית, האות למ"ד במילה לִשְׂחוֹק משמשת במשמעות של "על אודות" או "בנוגע ל-" [אבן עזרא]. את המילה מְהוֹלָל מסבירים רוב הפרשנים כלשון הוללות, שיגעון, בלבול הדעת ושיעמום [מצודת דוד, מצודת ציון, אבן עזרא, ביאור שטיינזלץ]. בהמשך לכך, השאלה וּלְשִׂמְחָה מַה־זֹּה עֹשָׂה מבטאת תמיהה: איזו תועלת ואיזה דבר טוב צומחים מאותה שמחה חומרית? [מצודת דוד, אבן עזרא].
הפרשנים מציגים מספר גישות להבנת חוסר התוחלת שבשחוק ובשמחה. גישה אחת מדגישה את טבעה החולף של ההנאה. הניסיון לחיות חיי הוללות הולך ומתקהה עם הזמן; מסיבות ושתיית יין מאבדות מטעמן, הבדיחות חדלות להצחיק, והשמחה מסתלקת מן הלב [ביאור שטיינזלץ], שכן כל שמחה כזו סופה להסתיים בתוגה ובצער [רש"י, חומת אנך]. גישה נוספת מצביעה על הנזק הישיר הנגרם לאדם: השחוק והשמחה מנוגדים לכוחות השכל וגורמים לאובדנם [חומת אנך]. יתרה מזאת, גם שמחה שמתחילה במעט עלולה לצאת מכלל שליטה, להביא את האדם לידי טירוף הדעת ולגרום לו לעבור על אזהרות התורה [תעלומות חכמה].
לאור העובדה שבמקומות אחרים במקרא השמחה זוכה לשבח, מבחינים הפרשנים בין סוגים שונים של שמחה. השמחה והשחוק המגונים כאן הם אלו של קלות ראש והוללות, כדוגמת הבילויים בתיאטראות ובמופעי הבידור, שאינם ראויים לאדם, וקל וחומר לתלמיד חכם. לעומת זאת, השמחה המשובחת היא "שמחה של מצווה", שכן השכינה שורה על האדם רק מתוך שמחה של קיום מצוות, ולא מתוך עצבות, עצלות או קלות ראש [תורה תמימה].
פירוש ייחודי למילה מְהוֹלָל מציג אותה מלשון מזיגה ועירוב, כמו יין מהול במים. לפי גישה זו, השחוק בעולם הזה תמיד מעורבב בבכי ואנחה [רש"י]. התערובת הזו באה לידי ביטוי גם כאשר מידת הדין "שוחקת" על מפלתם של רשעים. זהו שחוק "מעורבב", שכן ה' אינו חפץ באמת באובדנם של רשעים, ולכן השמחה אינה שלמה [תורה תמימה].
במדרש מובאות דוגמאות היסטוריות לשמחות גדולות שהתהפכו באחת לאסון, הממחישות את הקביעה וּלְשִׂמְחָה מַה־זֹּה עֹשָׂה: דור המבול ואנשי סדום ששמחו ברוע מעלליהם והושמדו; אלישבע אשת אהרון, שזכתה לראות ביום אחד את כל קרוביה עולים לגדולה, אך שמחתה נהפכה לאבל כבד עם מותם הפתאומי של שני בניה, נדב ואביהוא; ואף שלמה המלך עצמו, ששמח להרבות נשים וזהב בניגוד לצו התורה, ונענש כשסולק זמנית מכיסאו [תורה תמימה].
מנגד, יש הדורשים את המילה מְהוֹלָל דווקא מלשון הלל ושבח. לפי פירוש זה, הכתוב משבח את השחוק והשמחה שה' משמח בהם את הצדיקים בעולם הבא, כפיצוי על סבלם בעולם הזה, בעוד שהצלחתם ושמחתם של הרשעים בעולם הזה אינן אלא אשליה חולפת [תורה תמימה].