החיפוש אחר האיזון האידיאלי בחיים מוביל לניסוי מרתק: שילוב של תענוגות חומריים עם התבוננות שכלית ורוחנית, במטרה לגלות מהי הדרך הראויה ביותר לחיות בה. המילה תַּרְתִּי מבטאת חיפוש וחקירה [מצודת ציון], והמילה בְּשָׂרִי מתייחסת לגוף הפיזי [אבן עזרא].
לאחר ההבנה כי חכמה לבדה מולידה כאב, ושחוק לבדו אינו מועיל, עולה הניסיון למצוא דרך לחבר בין העולמות [אבן עזרא, ביאור שטיינזלץ]. המטרה היא לאחוז בשלושה דברים במקביל: משתה, חכמה וסכלות [רש"י, מצודת דוד].
השלב הראשון הוא לִמְשׁוֹךְ בַּיַּיִן, כלומר לעדן את הגוף ולהכניסו למצב רוח נינוח באמצעות יין וסעודות עונג [רש"י, מצודת דוד]. מנגד, יש מי שסבור כי מאחר ששתייה מרובה סותרת את החכמה, היין כאן הוא משל ל"יינה של תורה" [תורה תמימה].
במקביל להנאות הגוף, וְלִבִּי נֹהֵג בַּחָכְמָה. האות וי"ו בתחילת המילה משמשת במשמעות של "ואף על פי כן" [תעלומות חכמה]. כלומר, גם כאשר הגוף נמשך אחר היין וההנאות, השכל והנשמה הם אלו שממשיכים להנהיג את האדם ולהחזיק בחכמת התורה [רש"י, אבן עזרא, מצודת דוד].
המרכיב השלישי בניסוי הוא וְלֶאֱחֹז בְּסִכְלוּת (מילה שבה האות אל"ף מנוקדת לרוב בחטף סגול [מנחת שי]). הפרשנים נחלקו בהבנת מושג זה. הגישה המרכזית רואה בכך עיסוק זהיר בתאוות העולם ובהנאות בני האדם, כגון בניית בניינים נאים או שמיעת כלי שיר, שהם דברים הנחשבים חיצוניים לגוף [מצודת דוד, אבן עזרא, ביאור שטיינזלץ]. גישה אחרת מסבירה שהכוונה היא לטעימה מועטה מחכמות חיצוניות שבהן אנשים נוטים לטעות ולפנות לסכלות, אך כאן הדבר נעשה לשם שמים רק כדי לבחון אותן [תעלומות חכמה]. לעומת זאת, יש המפרשים כי מדובר בקיום מצוות ה' הנראות כלפי חוץ כסכלות חסרת היגיון בעיני אומות העולם, כדוגמת איסור שעטנז [רש"י]. פירוש נוסף, המבקש ליישב לחלוטין את הסתירה בין חכמה לסכלות, טוען כי המילה נגזרת מהשורש הארמי שמשמעותו תבונה והשכלה, ולא טיפשות [תורה תמימה].
תכליתו של הניסיון המורכב הזה, עַד אֲשֶׁר־אֶרְאֶה, היא לאחוז בכל הדרכים יחד כדי לבחון איזה מהם הוא הטוב והמועיל ביותר עבור בני האדם, כדי שלאחר מכן יוכל האדם להשמיט את שאר הדרכים ולדבוק בדרך הנכונה בלבד במהלך ימי חייו הקצובים [מצודת דוד, ביאור שטיינזלץ].