מפגש גורלי על אם הדרך, העטוף בסוד ובזהויות בדויות, מוביל לשרשרת אירועים שממנה תצמח שושלת המלוכה. הכתוב מציג סיטואציה המעוררת שאלה פרשנית מרכזית: מדוע כיסוי הפנים, פעולה המזוהה לרוב עם צניעות, הוביל את יהודה לחשוב שעומדת מולו זונה?
תחילה, הפרשנים מבארים את המילים כִּי כִסְּתָה פָּנֶֽיהָ. המשמעות הפשוטה היא שהיא התעטפה בצעיף [אבן עזרא, רשב"ם], ויש המציעים כי הפועל רומז גם לכך שהחליפה את בגדיה הרגילים [יהל אור].
הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים מפרידה בין חלקי המשפט כדי להסביר את ההיגיון של יהודה. לפי גישה זו, יהודה לא חשב שהיא זונה בגלל שכיסתה את פניה, אלא משום שישבה לבדה בפרשת דרכים, מקום המזוהה עם נשים מופקרות. המילים כִּי כִסְּתָה פָּנֶֽיהָ נועדו רק להסביר מדוע הוא לא זיהה אותה. אילו פניה היו מגולים, הוא היה מזהה אותה מרחוק ככלתו, מבין שאינה זונה, ונמנע מלהתקרב אליה [רש"י, רד"ק, מזרחי, העמק דבר, ספתי חכמים].
לעומת זאת, קבוצת פרשנים אחרת קושרת ישירות בין כיסוי הפנים למעשה הזנות. לפי קו חשיבה זה, נשים אלו נהגו להתעטף בצעיף ולגלות רק טפח מצווארן או מעיניהן כדי לפתות את עוברי הדרך, או שעטו על ראשן רשת מיוחדת שנועדה לקישוט [רמב"ן]. סיבה נוספת ופרקטית לכיסוי הפנים הייתה הרצון להסתיר את זהותן, כדי שיוכלו לזנות גם עם קרובי משפחה או בני עירן מבלי שיזוהו [רמב"ן, רבנו בחיי, צאינה וראינה]. הסבר היסטורי ייחודי מציע כי באותן תקופות נהגו לצרוב אות קלון על מצחן של זונות, ותמר כיסתה את פניה כדי להסתיר את היעדרו של האות הזה, מה שגרם ליהודה לחשוב שהיא מסתירה את זהותה המקצועית [מלבי"ם]. גישות נוספות גורסות כי היא כיסתה את פניה עד שיגיע אדם ספציפי שממנו תרצה להתעבר [דברי דוד], או שהסתירה את עצמה במכוון מעיני רעהו של יהודה וגילתה את פניה רק ליהודה עצמו, מתוך כוונה טהורה להעמיד ממנו זרע [אלשיך].
רובד פרשני עמוק יותר, הנשען על מדרשי חז"ל, מצביע על אירוניה דקה בסיטואציה ומסביר את החוסר בזיהוי מנקודת מבט פסיכולוגית. הסיבה האמיתית לכך שיהודה לא זיהה אותה היא דווקא צניעותה המופלגת. כאשר תמר התגוררה בבית חמיה, היא הקפידה לכסות את פניה תמיד, ולכן יהודה מעולם לא ראה את פניה בבירור. מעבר לכך, כלל לא עלה על דעתו שאישה כה צנועה וחשובה תשב בפרשת דרכים ותעשה מעשה כזה [רש"י, רד"ק, רמב"ן]. בזכות אותה צניעות מופלגת בבית חמיה, זכתה תמר שיצאו ממנה מלכים ונביאים, ובראשם דוד המלך וישעיהו [תורה תמימה].
לבסוף, הפרשנים מתמודדים עם הקושי המוסרי והתאולוגי: כיצד אדם צדיק כיהודה ניגש לזונה, וכיצד תמר הצדקת הסכימה למעשה כזה? יש המסבירים כי יהודה לא התכוון למעשה זנות מופקר, אלא ייחד אותה לעצמו או אף התכוון לשאת אותה לאישה באמצעות העירבון שמסר לה [מזרחי, גור אריה]. לגבי תמר, מוצע כי באותה תקופה, טרם מתן תורה, מעמדה המשפטי התיר לה לעשות זאת, או שהיא התכוונה להתגייר ולהיטהר [מזרחי, ריב"א]. מנגד, גישה מיסטית מתארת התערבות אלוהית ישירה מאחורי הקלעים. יהודה אכן ביקש להמשיך בדרכו ולא לחטוא, אך ה' שלח מלאך שהטה אותו אליה בעל כורחו [דעת זקנים]. תמר, שידעה ברוח הקודש כי מזרעו של יהודה עתיד לצאת מלך המשיח, פעלה במסירות נפש ובניגוד גמור לאופייה הצנוע. המהלך כולו תוכנן משמים כפעולת הסוואה: כדי להביא לעולם את נשמת המשיח מבלי לעורר קטרוג והתנגדות מצד כוחות הרע, היה צורך להלביש את המעשה הקדוש הזה באצטלה של חטא ופחיתות, וכך להערים על כוחות הטומאה שחשבו שמדובר בניצחון עבורם [חומש קה"ת].