שליחת התשלום לידי האישה נועדה לקיים את הבטחתו של יהודה ולהשיב אליו את חפציו האישיים. יהודה בחר לשלוח את התשלום בְּיַד רֵעֵהוּ הָעֲדֻלָּמִי, משום שקרבתם ההדוקה אפשרה לו להטיל עליו את השליחות הרגישה מבלי לחוש בושה [ביאור שטיינזלץ].
התשלום שנשלח היה גְּדִי הָעִזִּים. פירוט זה בא ללמד עיקרון הלכתי: בכל מקום בתורה שבו נכתבת המילה "גדי" לבדה, הכוונה עשויה להיות גם לעגל או לטלה, ורק התוספת "עזים" מצמצמת את המשמעות לעיזים בלבד [תורה תמימה].
מטרת השליחות המרכזית הייתה לָקַחַת הָעֵרָבוֹן מִיַּד הָאִשָּׁה. בין יהודה לאישה היה פער בייחוס הערך לחפצים: בעוד שבעיני יהודה לגדי לא היה כל ערך לעומת חפציו האישיים (החותמת, הפתיל והמטה), הרי שבעיני האישה התשלום היה חשוב יותר מהעירבון [העמק דבר].
באשר למניעיו העמוקים של יהודה ואופן ביצוע השליחות, מתגלה פער בין השולח לשליח. מטרתו העיקרית של יהודה בהשבת העירבון לא נבעה מערכם היקר של החפצים, אלא מחששו שהאישה תתפאר בכך שחפציו נמצאים בידה. משום כך, הוא התכוון שהשליחות תתבצע בשקט ומבלי לעורר תשומת לב. אולם, חברו העדולמי לא הבין את כוונתו לאשורה; הוא סבר שיהודה מייחס חשיבות לחפצים עצמם, ולכן החל לחפש אחריה ולתשאל את אנשי המקום. חקירה פומבית זו היא שגרמה בסופו של דבר לביזיון שיהודה ניסה למנוע. מבחינתו של יהודה, עצם שליחת הגדי היוותה קיום של הבטחתו, ואם האישה שינתה את התוכנית ולא המתינה במקום המיועד, האחריות מוטלת עליה [מלבי"ם].
בסופו של דבר, השליח שב ריקם וְלֹא מְצָאָהּ. הסיבה לכך שלא מצא אותה היא שהמפגש הראשוני ביניהם התרחש בשדה, אך בזמן שהשליח הגיע למקום, היא כבר חזרה לביתה [קיצור בעל הטורים].