תגובתו של מנהל בית יוסף להצעתם של האחים מעוררת קושי בולט. האחים זה עתה חרצו את דינם בעצמם והציעו עונש מוות לגנב ועבדות לשאר חברי הקבוצה. בתגובה, מצהיר האיש גַּם עַתָּה כְדִבְרֵיכֶם כֶּן הוּא, אך מיד פוסק עונש שונה בתכלית: הגנב לא יומת אלא יהיה לעבד, ושאר האחים ישוחררו לחלוטין. הפרשנים מציעים מספר דרכים ליישב סתירה זו, הנעות בין התייחסות לשורת הדין לבין התייחסות לחזקת החפות של האחים.
הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שהממונה אכן מסכים עם שורת הדין המחמירה שהציגו האחים, אך בוחר לנהוג עמם לפנים משורת הדין. על פי הנוהג המשפטי, כאשר נמצאת גנבה בידו של אדם אחד מתוך קבוצה המסיירת יחד, כל חברי הקבוצה נתפסים כשותפים לפשע ונושאים באחריות משותפת. לכן, טענתם שכולם צריכים להיענש היא נכונה מבחינה משפטית, אך הממונה מחליט להקל עליהם ולהעניש רק את הפושע עצמו [רש"י, רבנו בחיי, מזרחי, שפתי חכמים].
מנגד, פרשנים אחרים מציעים קריאה שונה לחלוטין של דברי הממונה. לשיטתם, המילים כְדִבְרֵיכֶם כֶּן הוּא אינן מתייחסות לעונש שהציעו האחים, אלא לטענת החפות שלהם. האחים טענו קודם לכן שהם אנשי אמת, והביאו כראיה את הכסף שהשיבו מארץ כנען. הממונה מקבל טענה זו ואומר: גַּם עַתָּה, למרות החשד שעולה מציאת הגביע, אני מאמין לדבריכם שאתם אנשים ישרים. מאחר שחזקת האמינות שלכם עומדת בעינה, איני חושד שכולכם קשרתם קשר לגנוב, אלא שרק אחד מכם מעל באמון. לכן רק הוא ייענש [רד"ק, שד"ל, רלב"ג, העמק דבר]. יתרה מזאת, ייתכן שהממונה רומז כי אותו אדם שגנב כעת את הגביע, הוא כנראה זה שגנב והטמין את הכסף באמתחות בפעם הקודמת ללא ידיעת שאר האחים [מלבי"ם].
באשר להמרת עונש המוות בעבדות, הממונה דוחה את קביעתם שהגנב בן מוות. העונש הראוי והמקובל על גנבת ממון אינו מוות אלא עבדות, כפי שהיה נהוג עוד בטרם ניתנה התורה [חזקוני, משכיל לדוד]. בנוסף, יש שדייקו בלשונו של הממונה שאמר יִהְיֶה לִּי עָבֶד ולא "יהיה עבד לאדוני", משום שהגביע היה נתון תחת שמירתו האישית של הממונה, והוא זה שנדרש לשלם עליו מכיסו, ולכן הגנב משתעבד לו ישירות כדי לפצותו על הגנבה [דעת זקנים].
את הבטחתו וְאַתֶּם תִּהְיוּ נְקִיִּם מבארים הפרשנים כפטור מוחלט מכל אשמה. מאחר שהאחים עומדים בחזקת כשרותם, ולא הוכח שנועדו יחד לבצע את הפשע, הם יהיו נקיים מעבדות ומכל עונש או קנס אחר, ויוכלו לשוב לביתם לשלום [ספורנו, אור החיים, העמק דבר].