יציאתם של אחי יוסף ממצרים נקטעת באבחה חדה על ידי מרדף דרמטי המתוכנן בקפידה. עיתוי המרדף, זהות הרודף ואופי ההאשמה אינם מקריים, אלא נועדו לבחון את האחים, למנוע את בריחתם ולהעמידם בפני תביעה מוסרית נוקבת.
מבחינה לשונית, הפרשנים מסבירים כי משמעות המילים אֶת הָעִיר היא מן העיר [רד"ק, הטור הארוך, ביאור יש"ר]. המילים לֹא הִרְחִיקוּ מתארות את עצם פעולת היציאה, כלומר הם לא הרחיקו ללכת [שד"ל, רד"ק]. המילה קוּם מורה על פעולה מיידית ועכשווית [ביאור שטיינזלץ]. כמו כן, הצירוף וְהִשַּׂגְתָּם וְאָמַרְתָּ אינו ציווי עתידי להשיג אותם, אלא הוראה מותנית: רק כאשר תשיג אותם, אז תאמר להם את דברי ההאשמה [ביאור יש"ר, רד"ק].
הפרשנים מציעים מספר סיבות לכך שיוסף הורה לממונה על ביתו לרדוף אחרי האחים מיד כשיצאו, בעודם קרובים לעיר. הגישה המרכזית מצביעה על שיקול טקטי וביטחוני: האחים נמשלו לחיות טרף והיו גיבורים בעלי כוח רב. יוסף ידע שאם הם יתרחקו מן העיר, שום כוח לא יוכל לעמוד בפניהם. לכן, היה הכרח לתפוס אותם בעוד אימת העיר הגדולה מוטלת עליהם [הטור הארוך, הדר זקנים, דעת זקנים]. מנגד, יש המזהים כאן מניע רוחני: יוסף ידע שכאשר אדם מתרחק מהעיר מרחק מסוים הוא מתחייב בתפילת הדרך, המגינה עליו מכל נזק. כדי להבטיח שהמרדף יצליח, הוא מיהר לשלוח את משרתו בטרם יספיקו האחים להתפלל ולהיות מוגנים [פרדס יוסף]. גישות אחרות מציגות מניעים של התחשבות או בחינה: יוסף לא רצה להטריח את האחים לחזור דרך ארוכה ועייפה [צאינה וראינה], או שביקש לבחון את מידת הדחיפות שלהם. לפי גישה זו, יוסף רצה לראות אם יחצו את תחום ההליכה המותר בשבת (אלפיים אמה). אם יעצרו, סימן שאינם באמת גוועים ברעב, אך אם ימשיכו ללכת, הדבר יוכיח שמשפחתם נמצאת בסכנת חיים ממשית המצדיקה את המשך ההליכה [חנוכת התורה].
הממונה על ביתו של יוסף, שנשלח לרדוף אחרי האחים, מזוהה כמנשה בנו. העובדה שמנשה הוא זה שרדף אחריהם וגרם להם לקרוע את בגדיהם מצער, הובילה לכך שבעתיד נחלתו של שבט מנשה "נקרעה" והתחלקה לשני עברי הירדן [חזקוני].
כאשר המשרת נשלח אל האחים, הוא מקבל הוראה ברורה: וְהִשַּׂגְתָּם וְאָמַרְתָּ. עליו להתקרב אליהם ולדבר עמם פנים אל פנים, ולא לצעוק אליהם מרחוק ולכנותם גנבים, וזאת כדי למנוע מהם בושה פומבית בפני עוברי אורח [הכתב והקבלה].
תוכן ההאשמה עצמו, לָמָּה שִׁלַּמְתֶּם רָעָה תַּחַת טוֹבָה, מציג טענה מוסרית והגיונית מורכבת. מעבר לעצם החומרה שבגניבה ממי שהיטיב עמם ופגיעה בכבודו [העמק דבר], יוסף שם בפי משרתו ניתוח של מניעי הגניבה. אדם בדרך כלל גונב כדי לנקום במי שהרע לו, אך כאן השליט רק היטיב עמם. לחלופין, אדם לוקח חפץ שהופקר, אך כאן מדובר בגביע האישי של השליט. בנוסף, גניבת חפץ המשמש לניחוש היא מעשה אווילי, שכן בעליו יכול לגלות את הגניבה מיד באמצעות כוחותיו. המסקנה היחידה הנותרת היא שהאחים פעלו מתוך רשעות לשמה [מלבי"ם, העמק דבר]. המשרת אף מוסיף נימה אישית של כעס: לקיחת חפץ כה יקר ושימושי אילצה אותו, כמנהל הבית, לעזוב מיד את כל עיסוקיו ולרדוף אחריהם בעצמו. בכך הם לא רק גנבו, אלא גם עיכבו את חלוקת המזון להמונים הממתינים ללחם עבור ילדיהם הרעבים, ובמעשיהם הפכו לשופכי דמים וגרמו לרעות רבות [שפתי כהן].