רגע השיא של המפגש המתוח בין אחי יוסף לשליחו מגיע לפתרונו בחיפוש מחושב וקפדני, שנועד להסתיר את המזימה שנרקמה מראש. הממונה על בית יוסף עורך את הבדיקה באופן מסודר לפי גילי האחים, בַּגָּדוֹל הֵחֵל וּבַקָּטֹן כִּלָּה. רוב הפרשנים מסכימים כי פעולה זו נעשתה כדי שהאחים לא ירגישו שהשליח כבר יודע היכן נמצא הגביע, שכן אם היה ניגש מיד אל האח הצעיר, הדבר היה מעורר חשד כבד שמדובר בעלילה. את סדר הגילים ידע השליח בעקבות הסעודה הקודמת שבה הושיב אותם יוסף על פי צעירותם ובכורתם [רד"ק], ויש שמוסיפים כי החיפוש החל מהגדול גם מטעמי נימוס וכבוד [ביאור שטיינזלץ].
החיפוש עצמו מעלה שאלה: מדוע האחים לא טענו שכשם שכספם הוחזר לאמתחותיהם באורח פלא, כך ודאי הונח שם גם הגביע? גישה אחת מסבירה כי מציאת כסף אינה מהווה עילה מספקת להאשמה, שכן דרכם של סוחרים לשאת עמם כסף רב מעבר לנדרש, ולכן המוקד היה חייב להיות הגביע [בכור שור, חזקוני]. מנגד, יש המצביעים על חכמתו ותחבולתו של השליח: המילה וַיְחַפֵּשׂ מלמדת שהוא זה שביצע את החיפוש במו ידיו, מבלי לאפשר לאחים לפרוק את השקים בעצמם. הוא שלף רק את הגביע והתעלם מהכסף, ובכך גרם לאחים להיבהל עד שלא שמו לב לכסף כלל, ונמנעה מהם האפשרות לטעון שהכול תוכנן מראש [אלשיך].
כאשר וַיִּמָּצֵא הַגָּבִיעַ בְּאַמְתַּחַת בִּנְיָמִן, ששמו מעיד על היותו בן ימינו של יעקב שעליו נשען [שפתי כהן], התגובה הייתה קשה. האחים ביישו את בנימין, כינו אותו "גנב בן גנבת" (ברמז לאמו רחל שגנבה את התרפים מלבן), ואף הכו אותו על כתפיו. אולם, מתוך הביזיון צמחה לו זכות גדולה: בזכות כך שנחשד על לא עוול בכפו והוכה על כתפיו, זכה בנימין שהשכינה תשרה בחלקו ובית המקדש ייבנה בנחלתו, כפי שנאמר עליו "וּבֵין כְּתֵפָיו שָׁכֵן". בנימין אף זכה שממנו יֵצא מרדכי היהודי שקרע את בגדיו למען ישראל, כפיצוי על כך שנאלץ לקרוע את בגדיו על לא עוול בכפו יחד עם אחיו. קריעת הבגדים של שאר האחים בעקבות הגילוי נתפסת כעונש של מידה כנגד מידה על כך שגרמו לאביהם יעקב לקרוע את בגדיו. השליח שניהל את החיפוש וגרם לצער הזה היה מנשה בן יוסף, ובשל מעורבותו, נענש גם הוא במידה כנגד מידה ונחלתו נקרעה לשניים, חציה בארץ כנען וחציה בעבר הירדן [רבנו בחיי].