דבריו של משרת יוסף אל האחים מהווים מתקפה פסיכולוגית מחושבת. הוא אינו מציג בפניהם רק האשמה בגניבה פשוטה, אלא מתאר את מעשיהם כפשע חמור, כפוי טובה וחסר כל היגיון, שנועד להעצים את אשמתם ולדחוק אותם לפינה.
בתחילת דבריו, המשרת פותח במילים הֲלוֹא זֶה, מבלי לנקוב במפורש בשמו של הגביע. רוב הפרשנים מסבירים כי השמטה זו מכוונת; המשרת מדבר אליהם מתוך הנחה ברורה שהם יודעים בדיוק על איזה חפץ מדובר, כאילו אשמתם כבר מוכחת וידועה, ולכן אין צורך אפילו לומר את שם החפץ [רמב"ן, ספורנו, אור החיים, הטור הארוך, ביאור יש"ר].
הוא ממשיך ומתאר את החפץ ככלי אֲשֶׁר יִשְׁתֶּה אֲדֹנִי בּוֹ. תיאור זה נועד להגדיל את חומרת הפשע, שכן גניבת כוסו האישית של שליט נחשבת לביזוי המלכות ולעבירה חמורה שדינה מוות ואין עליה כפרה בתשלום [רמב"ן, רבנו בחיי, צאינה וראינה]. בנוסף, ציון עובדה זו מבהיר להם את תמימותם: מאחר שזהו כלי שנעשה בו שימוש תדיר ויומיומי, היה עליהם להבין שחסרונו יורגש באופן מיידי [אור החיים, הדר זקנים, בכור שור].
לגבי המילים וְהוּא נַחֵשׁ יְנַחֵשׁ בּוֹ, הפרשנים מציגים מספר גישות מרכזיות באשר למשמעות הניחוש:
הגישה הראשונה היא שיוסף משתמש בכוס לצרכי קסם לראיית העתיד, או לחלופין, שהוא ישאל את מנחשיו מי גנב את הכוס. טענה זו נועדה להסביר לאחים מדוע מכל אורחיו הרבים של יוסף, הוא בחר לרדוף דווקא אחריהם – שכן באמצעות הניחוש הוא ידע בוודאות שהם הגנבים [רמב"ן, רשב"ם, רבנו בחיי, בכור שור]. בהקשר זה, יש המבארים כי המילה בּוֹ אינה אומרת שהוא מנחש באמצעות הגביע, אלא משמעותה "בעבורו", כלומר הוא יפנה למנחשים כדי לשאול ולהתייעץ היכן הגביע שאבד לו [אבן עזרא, רד"ק, חזקוני, ביאור יש"ר].
גישה שנייה מפרשת את הניחוש לא כקסם, אלא כאות וסימן. עבור אדם במעמדו של יוסף, אובדן כלי כה יקר ואישי נחשב למזל רע ולסימן מבשר רעות, ולכן הוא ירדוף אחריו בחורמה [רד"ק, חזקוני, רש"ר הירש].
גישה שלישית מסבירה את לשון הניחוש מלשון ניסיון. לפי פירוש זה, המשרת מודיע להם שהגביע הונח מולם והשליט העלים את עיניו ממנו בכוונה תחילה, רק כדי לבחון את ישרותם ולבדוק אם הם גנבים [אבן עזרא, רלב"ג, חזקוני].
גישה רביעית, המבקשת להרחיק מיוסף הצדיק כל הקשר של כישוף או אמונה טפלה, מפרשת את המילה כבדיקה וחקירה יסודית. יוסף אינו קוסם, אלא שליט שיערוך חיפוש קפדני, יחקור במסתרים ולא ירפה עד שימצא את האבדה [הכתב והקבלה, נתינה לגר].
את סיום הפסוק, הֲרֵעֹתֶם אֲשֶׁר עֲשִׂיתֶם, מסבירים הפרשנים כתוכחה כפולה על צביעותם ועל טיפשותם. מצד אחד, הגניבה מוכיחה שכל מעשה החזרת הכסף באמתחותיהם היה רק תרמית שנועדה לרכוש את אמונו של השליט כדי שיוכלו לגנוב חפץ יקר יותר [אור החיים]. מצד שני, המשרת לועג להם על עצם ביצוע הגניבה. גנב מקצועי וחכם מקפיד לגנוב חפץ שאינו בשימוש תדיר, שאינו שייך לאדם בעל כוח שירדוף אחריו, ושאינו יקר מדי. האחים, לעומת זאת, עשו את כל הטעויות האפשריות: הם גנבו חפץ יקר מאוד, מאדם רב עוצמה, שנמצא בשימוש תמידי. על כן הוא מוכיח אותם – לא רק שגנבתם, אלא שעשיתם זאת בצורה גרועה, חסרת היגיון וטיפשית [תולדות יצחק, בית הלוי, צאינה וראינה].