הטמנת הגביע באמתחתו של בנימין מהווה את רגע השיא בתכניתו המחושבת של יוסף, מהלך שנועד להעמיד את אחיו בניסיון גורלי.
בפירוש המילים גְּבִיעִ֞י גְּבִ֣יעַ, הפרשנים מסבירים כי מדובר בכוס ארוכה או גדולה במיוחד, השונה מכוס שתייה רגילה [אבן עזרא, רש"י, מזרחי, מחוקקי יהודה]. הכתוב מדגיש שזהו גְּבִ֣יעַ הַכֶּ֗סֶף, משום שבמצרים העתיקה הכסף היה לעיתים נדיר ויקר אף יותר מהזהב, שכן היה צורך לייבאו מארצות אחרות [פענח רזא, ביאור שטיינזלץ]. מנגד, יש מי שמדייק מהכפילות "גביעי גביע הכסף" כי למעשה הוטמנו באמתחת שני כלים שונים: גביעו האישי של יוסף שהיה עשוי זהב, וגביע נוסף עשוי כסף שעליו לא הקפיד יוסף באותה מידה [פענח רזא]. מבחינה ספרותית, מעניין לשים לב כי לאחר אזכורו המפורש של הגביע בפסוק זה, המילה "גביע" נעלמת מהמשך תיאור העלילה ומוחלפת בכינויים סתמיים, כאילו המילה עצמה הוסתרה בטקסט ממש כפי שהגביע הוסתר בשק [ברכת אשר על התורה].
באשר למטרת המעשה, הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שיוסף רקח כאן מבחן פסיכולוגי ומוסרי נוקב. מטרתו הייתה לברר האם האחים באמת התחרטו על מכירתו. על ידי העמדת בנימין, בנה השני של רחל, בסכנת עבדות, יוסף בחן האם הם ימסרו את נפשם כדי להצילו, ובכך יתקנו את החטא שעשו לו, או שיפקירו אותו לגורלו כפי שעשו בעבר [ספורנו, חומש קה"ת]. גישה אחרת מציעה כי יוסף כלל לא זיהה את בנימין, שכן עזב אותו בהיותו ילד, וחשד שהאחים הביאו נער זר מן השוק. המבחן נועד לברר את זהותו: אם האחים יילחמו עליו, אות הוא שזהו אכן אחיהם [חזקוני].
ההוראה להחזיר גם וְאֵ֖ת כֶּ֣סֶף שִׁבְר֑וֹ (את הכסף ששילמו עבור התבואה) נועדה להבהיר לאחים שבנימין אינו גנב. כאשר האחים יגלו שגם כספם של כולם הוחזר, הם יבינו שזו עלילה מתוכננת של שליט מצרים, מה שיחייב אותם להיאבק על בנימין ולא לנטוש אותו בטענה שהוא פושע [ביאור יש"ר].
שאלה מתבקשת היא כיצד יכול היה יוסף לצער כך את בנימין, אחיו האהוב, על לא עוול בכפו. תשובה מפתיעה נלמדת מסוף הפסוק, במילים אֲשֶׁ֥ר דִּבֵּֽר. יש המפרשים כי מילים אלו רומזות להסכם חשאי שנרקם מראש בין יוסף לבנימין. לפי קו מחשבה זה, יוסף כבר התוודע לבנימין בסתר, גילה לו את זהותו ושיתף אותו בתוכנית המבחן לאחים. משום כך הפועל תָּשִׂים מנוסח כקביעת עובדה וכהודעה על מהלך מוסכם בין יוסף לבנימין, ולא כלשון ציווי נוקשה [הכתב והקבלה, ביאור יש"ר].