מהלך מחושב ורב־עוצמה נרקם בבית יוסף רגע לפני שחרור אחיו לדרכם. ההוראות המדויקות שניתנו לממונה על הבית אינן רק עניינים טכניים של צידה לדרך, אלא מערך פסיכולוגי, משפטי וחינוכי מורכב שנועד להוביל את האחים לתיקון ולמבחן הסופי.
ההוראה למלא את האוכל כַּאֲשֶׁר יוּכְלוּן שְׂאֵת משמעותה מילוי השקים עד אפס מקום, ככל שהם מסוגלים להכיל, והרבה מעבר למה שהיו זכאים לקבל תמורת הכסף שהביאו עמם [רמב"ן, רבנו בחיי, הטור הארוך, ביאור יש"ר, ביאור שטיינזלץ]. יוסף גם דייק להשתמש במילה אַמְתְּחֹת, שכן ידע היטב שאלו השקים האישיים שלהם ולא שקי משא רגילים [העמק דבר].
בניגוד לפעם הקודמת שבה הוחזר כספם בסתר, הפרשנים מסכימים כי הפעם ההוראה וְשִׂים כֶּסֶף אִישׁ בוצעה בידיעתם המלאה של האחים, ולכן הם לא הופתעו כשפתחו את שקיהם מאוחר יותר [ברכת אשר]. [ספורנו] ו[הטור הארוך] מסבירים שיוסף הציג זאת כמחווה של רצון טוב ופיצוי על הצער שנגרם להם בעבר. אולם, [רמב"ן, רבנו בחיי וצאינה וראינה] חושפים כאן תכסיס משפטי מבריק: יוסף תכנן לשתול את הגביע שלו באמתחת בנימין. לו היה מחזיר את הכסף בסתר, היו האחים יכולים לטעון מאוחר יותר שכשם שהכסף הונח ללא ידיעתם, כך גם הגביע הגיע לשם בטעות. החזרת הכסף בגלוי ובאופן רשמי מנעה מהם את טענת ההגנה הזו, שכן הם ידעו בדיוק מה הושם בשקיהם ברשות.
מעבר לפן המשפטי, הפרשנים מזהים מניעים עמוקים יותר בהתנהלותו של יוסף. [רד"ק] מציין שיוסף פעל בחוכמה רבה כדי להקניט ולצער אותם מבלי לפגוע באמת בגופם או בממונם. [אור החיים] מוסיף שיוסף ביקש לכפר על עוון מכירתו על ידי כך שיחוו בושה סביב האשמה בגניבה, וכן לרמוז להם שיש מי שמכיר את מעשיהם הנסתרים. במקביל, המהלך נועד לבחון האם ימסרו את נפשם על בנימין, מה שיוכיח את אחיהם האמיתית, ואף יאמת שאכן מדובר בבנימין ולא באדם זר שהביאו במקומו כדי לרמותו [צאינה וראינה בשם חזקוני, אלשיך].
זווית ייחודית מציג [הכתב והקבלה], המסביר שהחזרת הכסף נועדה לקיים במדויק את חלום האלומות הנבואי. אם האחים היו קונים את התבואה בכספם, השתחווייתם ליוסף הייתה מנהג נימוסין רגיל של קונים כלפי שר וסוחר. ברגע שהכסף הוחזר והתבואה ניתנה להם בחינם, השתחווייתם הפכה להכנעה אמיתית לאלומותיו. בנוסף, [קונטרס חיבה יתירה] מציע שהחזרת הכסף נועדה לגרום להם להאמין שההשגחה העליונה מתערבת במעשיהם באופן פלאי, כדי שכאשר יימצא הגביע הם יבינו מיד שה' הוא שמצא את עוונם.
כיצד יצאה התוכנית לפועל מבלי שהאחים ירגישו בהטמנת הגביע? [אלשיך] מתאר כיצד יוסף ניצל את העובדה שהאחים היו מעורפלים משתיית היין במשתה. המשרתים העמיסו עבורם את החמורים בעודם בבית יוסף, והם שולחו עם שחר מלווים באנשי המשמר, כך שלא נותרה להם שהות, צורך או פרטיות לבדוק את שקיהם טרם יציאתם מהעיר.
לבסוף, ביצוע המשימה לא היה פשוט עבור הממונה על הבית. בעוד שמילוי האוכל בנדיבות נעשה על ידו בשמחה, השתלת הגביע והפללת אדם חף מפשע עוררה בו רתיעה. הוא היה אדם ישר שניהל מערכת סחר ממשלתית הוגנת ואמינה שבה אנשים מסרו את כספם וקיבלו תבואה ביושר. לכן, הוא התקשה לבצע מעשה שנראה כעוול והתעמרות, ויוסף נדרש לצוות עליו בגזירה תקיפה ומפורשת כדי שיבצע את המשימה במלואה [העמק דבר, רש"ר הירש].