ניצחון צבאי הופך לכישלון מנהיגותי ורוחני, כאשר צבא ישראל בוחר לקיים את הצו האלוהי באופן חלקי וסלקטיבי. במקום להחרים את הכל כפי שנצטוו, המלך והעם מפעילים שיקול דעת אנושי, מותירים בחיים את מלך האויב ובוזזים את הרכוש המשובח, בעודם משמידים רק את מה שחסר ערך בעיניהם. מעשה זה של ציות חלקי הוא שהוביל בסופו של דבר לעונשו החמור של שאול ולהסרת המלוכה ממנו [רלב"ג].
שורש החטא טמון במילה וַיַּחְמֹל. פעולת החמלה, בשונה מרחמים רגשיים או מחסכנות על רכוש, היא פעולה מחשבתית. שאול והעם שפטו בשכלם שאין זה מן הראוי והיושר להשחית את השלל. במחשבה זו הם למעשה התחכמו נגד ה׳, והראו כי אמונתם רופפת, שכן הניחו שצו הנביא אינו צודק [מלבי"ם].
תחילה הם חסו על אֲגָג, מלך עמלק, ככל הנראה בשל מעמדו הבולט או גבורתו המרשימה במלחמה [ביאור שטיינזלץ]. לאחר מכן, הם בררו בקפידה את השלל והשאירו את הבהמות המובחרות ביותר. הפרשנים נחלקו בהגדרת סוגי הבהמות שהושארו: הַמִּשְׁנִים מתפרשים כבהמות שכמות הבשר והשומן שלהן כפולה [רש"י, מצודת ציון], או כבהמות בינוניות שהן שניות באיכותן למיטב [מלבי"ם], ויש הסבורים כי מדובר בבהמות בנות שנה או בוולדות שניים [רד"ק]. הַכָּרִים הם כבשים או אילים שמנים ומפוטמים [מצודת ציון, רד"ק, ביאור שטיינזלץ], או כבשים שגילם מעל שנה [רד"ק].
החלטה זו לשמור את הבהמות הטובות לא נבעה בהכרח מתאוות בצע, אלא ייתכן שמקורה בטעות דתית. העם חשב שעליו להקדיש את השלל כקרבן לה׳. מכיוון שעל פי ההלכה ישנו חשש לקחת בהמות מנוכרים למזבח שמא נעשתה בהן עבירה, הם ידעו שבהמות משובחות ושמנות מותרות, שכן בעליהן שומרים עליהן מכל פגם כדי שלא יכחישו. לכן, הם בחרו להשאיר דווקא את מֵיטַב הצאן והבקר, מתוך כוונה טהורה אך שגויה להקריבם [אהבת יהונתן].
לעומת הרכוש המשובח שעליו לֹא אָבוּ, כלומר לא רצו, לוותר [מצודת ציון], הם החרימו והשמידו את כָּל הַמְּלָאכָה, מונח המתייחס למקנה ולרכוש שעמו האדם עובד [רד"ק, מצודת ציון, ביאור שטיינזלץ]. אך הם עשו זאת רק לאותו חלק ברכוש שהיה נְמִבְזָה וְנָמֵס – כלומר, רכוש בזוי, מושחת וחסר ערך [רש"י, מצודת ציון]. התוצאה הייתה חלוקה ברורה של השלל: העידית והבינונית נשמרו, ורק הזבורית הושמדה [מלבי"ם].