בדרכם לחפש הכוונה, מתקרבים שאול ונערו אל העיר, במפגש המשלב מציאות יומיומית עם השגחה אלוהית מדויקת. הכתוב מתאר כי הם עֹלִים בְּמַעֲלֵה הָעִיר, כלומר צועדים במסילה העולה אליה [מצודת דוד]. מיקום זה אופייני לאותם ימים, שכן ערים נבנו לרוב על גבעות מטעמי ביטחון והגנה [ביאור שטיינזלץ], ויש המציינים כי שמואל התגורר במקום גבוה [אברבנאל].
בדרכם הם פוגשים נערות היוצאות לִשְׁאֹב מים, פעולה של שאיבה ולקיחת מים [מצודת ציון] מן המעיין ששכן בדרך כלל למרגלות העיר [ביאור שטיינזלץ]. שאול ונערו שואלים הֲיֵשׁ בָּזֶה הָרֹאֶה, כאשר האות ה"א משמשת כה"א השאלה, כלומר: האם הרואה נמצא פה [מצודת דוד]. שאלתם נבעה מחוסר ודאות אם אכן הגיעו לעיר הנכונה, או שמא הנביא אינו במקומו כעת אלא נודד בדרכים [ביאור שטיינזלץ].
הדגשת המילה וְהֵמָּה בפסוק באה ללמד כי שאול ונערו צעדו זה לצד זה ושאלו את הנערות יחד [אלשיך]. עם זאת, הנערות כיוונו את תשובתן בעיקר אל שאול. הפרשנים מציינים כי הנערות האריכו מאוד בדברי תשובתן מסיבה אנושית פשוטה – הן רצו להמשיך ולהסתכל ביופיו המרשים של שאול הצעיר [אברבנאל, אלשיך].
מעבר להתרחשות הטבעית, למפגש זה ישנם רבדים עמוקים יותר. מצד אחד, פגישה עם נערות השואבות מים בטרם הכניסה לעיר נחשבת לסימן משמיים המעיד על הצלחה עתידית, כפי שאירע לדמויות מקראיות רבות כאליעזר, יעקב ומשה [אלשיך]. מצד שני, עיכוב זה לא היה מקרי אלא נבע מהשגחה אלוהית. מאחר שה' אמר לשמואל מראש כי שאול יגיע אליו בזמן מוגדר ומדויק, הוא סובב את פגישת הנערות ואת אריכות דבריהן כדי לעכב את שאול, כך שיגיע אל הנביא בדיוק ברגע שנקבע, ללא כל הקדמה או איחור [מלבי"ם].