המעבר מכיבוש הארץ למציאות של חיים משותפים עם עמי כנען מהווה נקודת מפנה רוחנית ולאומית. במקום להשלים את ההורשה, נוצרה מציאות של ישיבה מעורבת שהובילה להשלכות הרסניות.
בפועל, וּבְנֵי יִשְׂרָאֵל יָשְׁבוּ בְּקֶרֶב הַכְּנַעֲנִי, ובכך כשלו בניסיון שהוצב בפניהם. במקום להילחם בעמים אלו, הם בחרו לשבת בתוכם ולכרות עמם בריתות [מלבי"ם, ביאור שטיינזלץ]. קיימת הבחנה מהותית בין העמים השונים שנותרו בארץ; בעוד שה' השאיר בכוונה את העמים שמעבר לגבולות כדי לנסות ולייסר בהם את העם, הרי שהעמים שנותרו בתוך תחומי הארץ נשארו שם מבחירתם של ישראל. מכיוון שישראל הם אלו שהחליטו להשאיר את הכנענים בקרבם בניגוד לצו ה', הפכו עמים אלו למוקש שהכשיל אותם והוביל אותם לעבודה זרה [אלשיך].
אף על פי שעם ישראל הוא במהותו עם סגולה קדוש, עצם הישיבה המעורבת בקרב עמי הארץ היוותה עבירה על ציוויו של ה'. חטא ראשוני זה יצר תגובת שרשרת הרסנית שבה עבירה גוררת עבירה. הישיבה בקרבם היא זו שהובילה בהכרח לכישלון בניסיון הנוסף של איסור החיתון, ומתוך כך לעבודת אלילים ולשכחת ה', שכן העוונות הראשונים הם אלו שהובילו לנפילתם הסופית [מלבי"ם, חומת אנך].