התורה מספקת פתרון מעשי לחקלאי המתגורר הרחק מירושלים. במקום לשאת משא כבד של פירות "מעשר שני", הוא רשאי להעביר את קדושת הפירות לכסף. בכך, הפירות המקוריים הופכים לחולין ומותרים באכילה בכל מקום, ואילו את הכסף יש להעלות לירושלים כדי לקנות בו מזון שייאכל שם בקדושה [רש"י, רש"ר הירש, חומש קה"ת, ביאור יש"ר].
כאשר הבעלים עצמו מעוניין לקנות בחזרה את המעשר שלו ולנהוג בו כפירות רגילים, קובע הפסוק: חֲמִשִׁיתוֹ יֹסֵף עָלָיו. עליו להוסיף קנס של חמישית על הקרן, בדומה לאדם הפודה קודשים מרשות ההקדש [שטיינזלץ]. התוספת מחושבת כך שהקרן והחומש יהוו יחד חמישה חלקים, והיא צריכה להינתן במטבע רשמי בעל צורה, בדומה לכסף הפדיון עצמו [תורה תמימה, אדרת אליהו].
השימוש בפועל הכפול גָּאֹל יִגְאַל מלמד שפעולת הפדיון תקפה בכל אופן, ולכן גם יורש שפודה מעשר שני שנפל לו בירושה, או אדם שקיבל את המעשר במתנה, מחויבים בתוספת החומש [מלבי"ם, אדרת אליהו, תורה תמימה, אילת השחר]. באשר למילה אִישׁ, קיימת מחלוקת בין המפרשים. גישה אחת גורסת כי המילה באה למעט נשים, ולכן אישה הפודה את המעשר שלה פטורה מתוספת חומש, ייתכן משום שהתורה חסה על ממונה [תורה תמימה, רלב"ג]. מנגד, יש הסבורים כי המילה משמשת כאן כשם כולל המקיף גם נשים, ולכן אף הן חייבות בחומש [מלבי"ם, אדרת אליהו]. עם זאת, קטן שאין בו דעת מספקת ממועט מדין זה ואינו מוסיף חומש [מלבי"ם, אדרת אליהו].
הדגש על המילה מִמַּעַשְׂרוֹ נועד להבהיר כי חובת התוספת חלה אך ורק כאשר אדם פודה את המעשר של עצמו. אם אדם פודה מעשר של חברו, הוא משלם את שוויו בלבד ואינו מוסיף חמישית [רש"י, רד"צ הופמן, גור אריה]. כמו כן, נדרש שהפודה ישתמש בכסף שלו עצמו לפדיון ולא בכספו של אחר [תורה תמימה].
האות מ"ם הפותחת את המילה מִמַּעַשְׂרוֹ מצביעה על כך שרק "מקצת" המעשר ניתן לפדיון, וישנם מצבים היוצאים מן הכלל. כך למשל, מעשר ששוויו זעום ואין בחומשו שווה פרוטה, אינו נפדה. בנוסף, פירות מעשר שכבר נכנסו לירושלים ויצאו ממנה, מאבדים את זכות הפדיון ויש להחזירם לעיר [תורה תמימה, מלבי"ם, אדרת אליהו]. יתרה מכך, כאשר מדובר בכמות קטנה של פירות והאדם מתגורר קרוב לירושלים, המצווה לכתחילה היא להביא את הפירות עצמם ולא לפדותם [העמק דבר], שכן אחת ממטרות הבאת המעשר לירושלים היא לחלקו ולהיטיב עם העניים הנמצאים בעיר [רלב"ג].