סגירת שערי ירושלים בשבת לא מנעה לחלוטין את המסחר, אלא גרמה למוכרים לחפש דרכים חלופיות לעקוף את התקנה. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שהמילה הָרֹכְלִים מתייחסת לסוחרים באופן כללי, אך יש מי שמדייק כי מדובר ספציפית במוכרי בשמים [מצודת ציון].
כדי להמשיך בעסקיהם, אותם סוחרים וַיָּלִינוּ... מִחוּץ לִירוּשָׁלִָם, כלומר נשארו לישון סמוך לחומות העיר בליל שבת או במהלך השבת עצמה [רש"י, ביאור שטיינזלץ]. מטרת ההמתנה מחוץ לעיר הייתה לפתות את תושבי יהודה להמשיך לקנות מהם חרף קדושת היום. באשר לאופן שבו התנהל המסחר בפועל, מציגים הפרשנים מספר תרחישים: יש הסבורים שהסוחרים קיוו כי תושבי ירושלים יפתחו עבורם את שערי העיר במיוחד כדי לבצע רכישות [רש"י]. גישה אחרת מציעה שהסוחרים המתינו לתושבים שיצאו אליהם מוקדם בבוקר אל מחוץ לחומות [ביאור שטיינזלץ], ויש המדגישים כי התושבים היו יוצאים לקנות מהם חפצים קטנים שאותם יכלו להבריח ולהכניס לתוך העיר בהחבא [מלבי"ם]. מציאות זו, שבה הסוחרים לנו מחוץ לעיר בניסיון לקיים מסחר, חזרה על עצמה פַּעַם וּשְׁתָּיִם [רש"י, ביאור שטיינזלץ].