התורה פורסת את חסותה על החלשים והפגיעים ביותר בחברה. לאחר האזהרה על הונאת הגר, הכתוב עובר להגן על מי שחסרים משענת טבעית וכוח התגוננות מפני תקיפים [קאסוטו, חזקוני].
משמעות המילה אלמנה מוסברת כשילוב של המילים "אל" (לשון שלילה) ו"מנה" (חלק), שכן הבעל והאישה הם גוף אחד, ובמות הבעל האישה נותרת חסרת חלקה [הכתב והקבלה]. לחלופין, המילה נגזרת מהשורש א.ל.ם (אילם), משום שהיא איבדה את מי שדיבר בעדה. בדומה לכך, המילה יתום קשורה לשורשים המבטאים קטיעה, שכן היתום איבד את היד המכוונת והתומכת של אביו [רש"ר הירש].
הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שהאזהרה כוללת כל אלמנה ויתום, אפילו אם הם עשירים ובעלי נכסים, משום שנפשם שפלה, דמעתם מצויה, והם קלים להיפגע [רמב"ן, הטור הארוך, ביאור יש"ר, אלשיך]. עם זאת, קיימת מחלוקת לגבי היקף האיסור. דעה אחת גורסת כי אלמנה ויתום מובאים רק כדוגמה לכל אדם חלש ונדכא, והכתוב דיבר בהווה, כלומר במציאות המצויה שבה הם תשושי כוח ונוטים לסבול מעינויים [רש"י, גור אריה, תורה תמימה, מלבי"ם, דברי דוד]. מנגד, דעה אחרת מצמצמת את האיסור הספציפי והחמור הזה ליתום ולאלמנה בלבד, אף אם מדובר באלמנתו של מלך [מלבי"ם, פרדס יוסף].
האיסור לֹא תְעַנּוּן כולל כל פגיעה, כעס, הקנטה או גרימת כאב לב בדיבור, וכן פגיעה בממונם או ניצול חולשתם [רלב"ג, רש"ר הירש]. הכפילות בפעלים המופיעים בהמשך רומזת לעינוי כפול: מעבר לעצם הפגיעה, המענה מזכיר לאלמנה את בעלה וליתום את אביו, ומציף בהם את ההכרה שאילו יקיריהם היו בחיים, איש לא היה מעז לפגוע בהם [אלשיך]. עינוי כפול יכול להתרחש גם כאשר דיין מעכב את משפטו של היתום, ולאחר מכן מעכב את כספו אצלו עד למינוי אפוטרופוס [אדרת אליהו]. עם זאת, הפרשנים מדגישים כי אם העינוי אינו נובע מרוע אלא מתוך מטרה לחנך, לייסר ולהיטיב עם היתום, הרי שזו גמילות חסדים ומעשה מותר, אך יש להיזהר שלא להכביד עליהם מעבר להכרח הברור [ספורנו, העמק דבר, פרדס יוסף].
הכתוב משתמש בלשון רבים, תְעַנּוּן, בניגוד ללשון היחיד הנהוגה בפרשה, כדי ללמד מסר חברתי עמוק. האחריות אינה מוטלת רק על הפוגע הישיר; אדם הרואה שמענים יתום ואלמנה ושותק, נחשב למענה בעצמו וייענש בהתאם [אבן עזרא, חזקוני, הטור הארוך, העמק דבר]. בנוסף, הפנייה ברבים מופנית לכלל האומה, לציבור ולבתי הדין, שהם בבחינת "אביהם של יתומים", ועליהם להשגיח ולמנוע מכל יחיד לעשוק את החלשים [שד"ל, תורה תמימה, מלבי"ם].
בשל העינוי הכפול שחווים היתום והאלמנה, גם צעקתם לה' היא כפולה, ובהתאמה גם השמיעה האלוהית כפולה ותוביל לענישה חמורה [אלשיך, אדרת אליהו]. העונש על חטא זה אינו מיתה רגילה בידי שמים, אלא מיתה בחרב במלחמה או במקום רחוק, כך שמקום קבורתם של הפוגעים לא ייוודע. כתוצאה מכך, נשיהם יישארו עגונות ללא עדים שיוכלו להתירן להינשא מחדש, וילדיהם יישארו יתומים לנצח שלא יוכלו לרשת את נכסי אביהם. זוהי פגיעה של מידה כנגד מידה: מי שהזכיר לאלמנה וליתום את חסרונם, יותיר את משפחתו במצב שבו חסרונו לעולם לא יישכח [רמב"ן, צאינה וראינה, הדר זקנים, אלשיך].