המעבר ממישור החוק המשפטי היבש אל פנייה מוסרית ורגשית עמוקה, נועד לעורר חמלה ולעודד התנהגות שלפנים משורת הדין. התורה מציגה את מצוקתו האנושית של הלווה העני, שרכושו הבסיסי ביותר נלקח כמשכון, ומציבה מולו את אחריותו של המלווה להביט מעבר לזכותו הממונית.
הפרשנים מחלקים את פריטי הלבוש המוזכרים בפסוק לשני סוגים מרכזיים. כסותה היא הטלית, הבגד העליון המשמש ככסות למהלך היום, בעוד שמלתו היא החלוק התחתון, הצמוד לעורו של האדם ומשמש אותו גם בלילה [רש"י, תורה תמימה]. המילה כסותה נכתבת בסיומת האות ה', אך נקראת "כסותו". יש המדייקים כי השימוש המכוון בלשון נקבה בא לרמז על חולשתו ומצוקתו של העני [רש"ר הירש]. המילה שמלתו מתארת בדרך כלל בגד מכובד ויקר. מכאן לומדים הפרשנים כי גם במקרה שלעני יש בגד יקר, המלווה אינו רשאי לאלץ אותו למכור את הבגד כדי לפרוע את החוב ולקנות במקומו בגד פחות בערכו, אלא עליו להשאירו בידו כדי שלא יתבזה [העמק דבר, תורה תמימה, מלבי"ם, פענח רזא].
השאלה במה ישכב מוסיפה רובד נוסף למצוקה. רוב הפרשנים מסבירים כי מילים אלו באות לרבות את המצע שעליו העני שוכב ויישן בלילה [רש"י, מזרחי, רש"ר הירש], אך יש המפרשים כי מדובר דווקא במצע המיועד להסבה וישיבה במהלך היום, כגון בזמן אכילה [משכיל לדוד]. מבחינה דקדוקית, המילה ישכב מנוקדת בקמץ (תנועה גדולה) למרות טעם המקרא שעליה, משום שהיא חותמת את חלקה הראשון של הפסקה המתאר את מצבו העגום של העני, רגע לפני המעבר לתיאור תגובתו של ה' [ברכת אשר].
בניגוד לפסוקים הקודמים העוסקים ביתום ואלמנה, שם העושק נעשה בניגוד לחוק, במקרה של משכון הצדק המשפטי נמצא כביכול עם המלווה. הרי הוא הלווה את כספו, וזכותו החוקית להחזיק במשכון עד לפירעון החוב [רשב"ם, ריב"א, בכור שור]. משום כך, העני אינו יכול לזעוק על חמס או גזל, אלא רק על עוניו ועל הקור שהוא סובל [ספורנו]. תחושת העוול מתעצמת כאשר העני קורא תגר כלפי שמיים וטוען מתוך צערו: שנינו בני אדם, אך המלווה שוכב בהנאה על מיטתו, ואילו לי אין במה להתכסות [דעת זקנים, ביאור יש"ר, קאסוטו].
תגובת ה' מתבטאת במילים וְשָׁמַעְתִּי כִּי חַנּוּן אָנִי. ההתערבות האלוהית כאן אינה נובעת ממידת הדין, אלא ממידת הרחמים. המילה "חנון" נגזרת מהמילה "חינם", ומשמעותה היא שה' מקבל את תחינתו של העני ושומע לצעקתו גם אם אותו עני אינו אדם צדיק או הגון, ונותן לו את חסדו בחינם. על המלווה העשיר להיזהר שלא לאטום את אוזנו ולהצדיק את אכזריותו במחשבה שהעני הוא אדם רשע שאין לו תקווה ושצעקתו לא תישמע [רמב"ן, רבנו בחיי, כלי יקר, צאינה וראינה].
הנימוק כִּי חַנּוּן אָנִי משקף את יסוד קיומו של העולם. ה' ברא את עולמו ומנהיג אותו במידת הרחמים, וכל בני האדם חייבים לו "חובות" עצומים. ה' נוטל את נשמותינו כפיקדון בכל לילה ומחזיר אותן בבוקר בחסד וברחמים. לכן, נדרש מהאדם להידבק במידותיו של ה' ולנהוג בחמלה זהה כלפי הלווה [העמק דבר, תורה תמימה, מלבי"ם, ביאור יש"ר].
גישת הפרשנים מציגה שתי תוצאות למעשיו של המלווה. אם יתאכזר לעני, ה' ישמע את הצעקה ויעניש את המלווה [אבן עזרא]. אך מנגד, אם המלווה יפעל לפנים משורת הדין וישיב את המשכון, העני יתפלל עליו בשמחה על הטובה שעשה לו. במקרה כזה, ה' ישמע את התפילה, יברך את המלווה, ויעניק לו שפע מעבר לצרכיו כדי שיוכל להמשיך להלוות, לפרנס ולעזור לאחרים [ספורנו, הטור הארוך, דעת זקנים, אדרת אליהו].