משא ומתן להצלת סדום נכנס לשלב עדין, שבו אברהם בוחן בזהירות את גבולות הרחמים האלוהיים על ידי הפחתה מתונה של מספר הצדיקים הנדרש להצלה. המילה אוּלַי משמשת כאן במשמעות של "אילו" או "אם" [מחוקקי יהודה]. הביטוי יַחְסְרוּן חֲמִשִּׁים הַצַּדִּיקִם חֲמִשָּׁה מתפרש כשאלת הבהרה: מה יקרה אם יחסרו חמישה מתוך החמישים, ויישארו רק ארבעים וחמישה? על כך שואל אברהם הֲתַשְׁחִית בַּחֲמִשָּׁה, כלומר, האם בגלל אותם חמישה שחסרים תשחית את האזור כולו [אבן עזרא, רד"ק, ביאור יש"ר, ביאור שטיינזלץ].
הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים מסבירה את ההיגיון המתמטי שמאחורי המספר ארבעים וחמישה. אברהם ביקש להציל חמישה כרכים, כאשר לכל עיר נדרשת קבוצה של עשרה צדיקים. אם ישנם רק ארבעים וחמישה, הרי שישנם תשעה צדיקים לכל עיר. בקשתו של אברהם היא שה', שהוא "צדיקו של עולם", יצטרף אליהם וישלים את המניין לעשרה עבור כל עיר [רש"י, אור החיים, לבוש האורה, חזקוני, נחלת יעקב]. מזווית קצת שונה, אברהם תהה האם העיר החמישית והאשמה מכולן תושחת רק משום שחסר לה מניין משלה [ספורנו, אלשיך].
פרשנים אחרים מציעים כיווני חשיבה חלופיים לבקשה זו. יש המפרשים שאברהם הניח שחמישים הצדיקים אכן קיימים, אך חמישה מהם יצאו מבתיהם והלכו, ולכן הוא טוען שקבוצה שהתחילה בשלמותה צריכה להמשיך להגן על העיר גם אם התמעטה מעט [כלי יקר]. גישה פסיכולוגית מצביעה על כך שאברהם חשש להקשות על ה' ולפגוע בכבודו, ולכן התחיל בהפחתה קטנה של חמישה אנשים בלבד. רק לאחר שראה שה' נעתר לו, צבר ביטחון והחל להפחית עשרה בכל פעם [בכור שור, חזקוני]. דעה ייחודית גורסת שאולי מתוך החמישים ישנם חמישה שצדקתם פחותה, ואברהם מבקש שהעיר לא תושחת בגלל חסרונם המוסרי של אותם חמישה [מלבי"ם].
בתשובתו, ה' מבטיח לֹא אַשְׁחִית. עם זאת, הפרשנים מבחינים בשינוי לשוני מדויק בתגובותיו של ה' לאורך הדיאלוג. כאן, וכן במספרים עשרים ועשרה, ה' אומר "לא אשחית", בעוד שבמספרים ארבעים ושלושים הוא אומר "לא אעשה". ההבדל הוא ש"לא אשחית" משמעו מניעת כליה מוחלטת, אך עדיין ייתכן שה' יביא עליהם ייסורים או עונש חינוכי כדי לתקנם. לעומת זאת, "לא אעשה" מהווה הבטחה להימנע מכל פגיעה או רעה כלשהי [העמק דבר, כלי יקר, אלשיך, רש"ר הירש].
למרות ההסכמה, תשובתו של ה' נותרת מותנית: אִם אֶמְצָא שָׁם. ה' אינו אומר לאברהם במפורש שאין בעיר אפילו ארבעים וחמישה צדיקים, משום שדינם של אנשי סדום טרם נחתם סופית בשלב זה. ה' מניח לאברהם להמשיך בבקשותיו, ואברהם נותר בחוסר ידיעה לגבי המצב המוסרי האמיתי של הערים, עד שהשכים בבוקר שלמחרת וראה את עשן ההפיכה [רמב"ן, ביאור יש"ר].