תפילתו של אברהם על אנשי סדום מציגה עמידה נועזת של מנהיג המבקש רחמים על חברה חוטאת, מתוך ניסיון למצוא איזון בין מידת הדין למידת הרחמים. אברהם מתפקד כאן כרועה נאמן המעמיד עצמו בסכנה ומשתדל בעד הציבור, ובכך מתווה דרך לכל מנהיג [צרור המור]. המילה אוּלַי מבטאת ספק ואפשרות [הכתב והקבלה], אך מאחר שכלפי ה' אין ספק, בקשתו של אברהם מתפרשת כתקווה שמא יהרהרו אנשי המקום בתשובה לפני בוא הפורענות, או שמא בעתיד יצא מהם זרע הגון שבזכותו יינצלו [פני דוד].
הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שהמספר חֲמִשִּׁים מכוון לחמש ערי הכיכר שנידונו להרס. אברהם קיווה למצוא עשרה צדיקים לכל עיר, שכן עשרה מהווים עדה מינימלית שבכוחה להגן על הכלל, כפי שלמד מניסיון דור המבול שבו שמונה צדיקים לא הספיקו כדי להציל את דורם. הצירוף בְּתוֹךְ הָעִיר מתייחס ספציפית לסדום, שהייתה עיר הבירה והמטרופולין החשובה מבין החמש, וכן משום שלוט התגורר בה ולבו של אברהם דאג לו [רשב"ם, חזקוני, רד"ק, רלב"ג]. מנגד, יש המפרשים כי אברהם התכוון לחמישים שופטים ומנהיגים שהתאספו במרכז העיר סדום מכל שאר הערים, ואף שהשגחתם על ההמון הייתה רעה, הם עצמם לא הגיעו לשפל המוסרי של שאר התושבים [העמק דבר]. דעה נוספת גורסת כי הדיון על חמישים צדיקים נוגע לדיני "עיר הנדחת", ואברהם ניסה לברר מה יהיה הדין במצב של שוויון ומחצה על מחצה בין צדיקים לרשעים [צפנת פענח].
ישנה מחלוקת לגבי אופן החישוב של אברהם בתפילתו. בעוד שחלק מן הפרשנים סבורים כי אברהם חישב באופן מדויק עשרה צדיקים לכל עיר, ובהמשך פחת במספרים בהתאם למספר הערים הספציפיות שיינצלו [רש"י, רבינו בחיי], אחרים חולקים וטוענים כי אברהם ביקש מלכתחילה להציל את כל האזור כולו. לפי גישה זו, אברהם נקב במספר חמישים כחשבון שלם, ולאחר מכן פחת את המספרים בהדרגה מתוך תקווה שצדקת ה' תאפשר לצרף גם מיעוט של צדיקים כדי להציל ציבור גדול [רמב"ן, הטור הארוך].
בקשתו של אברהם מורכבת משני שלבים רעיוניים. תחילה הוא שואל הַאַף תִּסְפֶּה וְלֹא־תִשָּׂא לַמָּקוֹם, כאשר משמעות המילה תִשָּׂא היא תסלח ותעביר את העוון [אבן עזרא, מחוקקי יהודה]. אברהם מבקש שה' יסלח לכל המקום בזכות הצדיקים. ההצדקה להצלת המקום כולו נובעת מכך שאם יש צדיקים בעיר, ראוי שהיישוב לא יושחת לחלוטין, אלא שהרשעים ייענשו באופן פרטני והעיר תמשיך להתקיים בזכות הצדיקים שישקמו אותה [רד"ק]. בנוסף, נטען כי אברהם ביקש על אנשים שהם צדיקים רק באופן יחסי לאנשי סדום, שכן צדיקים גמורים ממילא ניצלים ממידת הדין, אך צדיקים שאינם גמורים זקוקים להצלת העיר כולה כדי להינצל [מלבי"ם]. אברהם אף טען שזכותם של הצדיקים צריכה להגן על העיר גם אם הם רק תושבים ארעיים או גרים שהגיעו אליה מקרוב [צאינה וראינה].
השלב השני בטענת אברהם הוא שאם ה' מסרב להגן על הרשעים בזכות הצדיקים, חלילה לו להמית את הצדיקים עצמם יחד עם הרשעים [ספורנו, בכור שור, מזרחי]. מבחינה תחבירית, ה"א השאלה במילה הַאַף מושכת עמה גם את המשך המשפט וְלֹא־תִשָּׂא לַמָּקוֹם. קריאה זו הופכת את כל הפסוק לתמיהה, ומונעת מצב שבו דברי אברהם יישמעו כקביעה מוחלטת שיש בה חלילה משום גידוף [שד"ל].