לאחר מעשה של אלימות וכפייה, מתרחש מהפך פסיכולוגי מפתיע ביחסו של התוקף לקורבנו. בניגוד למצופה ממקרים דומים בתנ"ך, שבהם התאווה הופכת לשנאה לאחר המעשה, כאן מתעורר באונס רצון עז למסד קשר קבוע עם הנפגעת ולפייס אותה על הכאב שגרם לה [ספורנו, ביאור שטיינזלץ, רש"ר הירש].
הפרשנים מבחינים בין שני סוגי רגשות שונים שחווה שכם, הבאים לידי ביטוי בכפל הלשון בפסוק. הביטוי וַיֶּאֱהַב אֶת הַנַּעֲרָ מתייחס לאהבה גופנית ולתשוקה שנבעו מיופיה הרב של דינה [רד"ק, העמק דבר, מלבי"ם, ביאור יש"ר]. לעומת זאת, הביטוי וַתִּדְבַּק נַפְשׁוֹ מצביע על חיבור עמוק יותר שהתפתח רק לאחר ששככה התאווה הבהמית הראשונית. חיבור זה נבע מהערכה לחכמתה, לחנה המוסרי, וכן למעמדה החברתי; שכם, בהיותו נשיא הארץ, ראה בדינה, בַּת יַעֲקֹב הנכבד והגדול, בעלת מעמד שווה הראויה לו [ספורנו, רד"ק, העמק דבר, מלבי"ם, רש"ר הירש].
מתוך חרטה על שעינה אותה, וכאשר ראה שהיא בוכה, מצטערת על חילולה ואינה מתרצה לו, ניגש שכם לנחמה [רד"ק, מלבי"ם, ביאור יש"ר, מחוקקי יהודה]. הוא פנה אליה בגישה של וַיְדַבֵּר עַל לֵב הַנַּעֲרָ – כלומר, דיבר אליה דברים רכים וניחומים המתיישבים על הלב, במטרה לשכנע אותה שתינשא לו [אבן עזרא, שד"ל, רש"י, ביאור יש"ר].
באשר לתוכן דברי השכנוע, המקורות מציגים כמה כיוונים. גישה אחת מסבירה ששכם השתמש בטיעון כלכלי ומעמדי. הוא הדגיש בפניה את הפער בין אביה, שנאלץ לבזבז ממון רב כדי לקנות חלקת שדה קטנה, לבין יכולתו שלו כנשיא הארץ להעניק לה את העיר כולה ושדותיה [רש"י, ברטנורא]. על כך מובא במדרש כי דינה דחתה אותו בתשובה שנונה: היא באה מזרע יוסף שנמשל לשור, והוא מזרע חמור, ואין זה ראוי לחברם יחד, בבחינת האיסור לחרוש בשור ובחמור יחדיו [הדר זקנים].
גישה אחרת מתמקדת בטיעון שכלי וקר. המילה "נערה" נכתבה בפסוק פעמיים בכתיב חסר (ללא האות ה') כ-הַנַּעֲרָ, והדבר מרמז ששכם פנה אל השכל וההיגיון שלה. הוא טען בפניה כי מאחר שכבר נאנסה, היא לא תמצא זיווג אחר, ולכן כדאי לה להינשא לו למרות הכל, שכן הוא, נשיא הארץ, ידאג לעתידה [קונטרס חיבה יתירה, העמק דבר]. ייתכן ששכם ניצל את חוסר בשלותה, שכן על פי חישובי הזמנים, דינה הייתה באותה עת ילדה כבת שמונה שנים וחודש בלבד [רבנו בחיי, צאינה וראינה, קונטרס חיבה יתירה].