קרה לכם פעם שתכננתם ללכת למקום מסוים, ופתאום משהו גרם לכם לשנות את המסלול שלכם לגמרי? יהודה הלך בדרכו, והוא היה אדם די בודד באותו זמן. פתאום הוא ראה אישה יושבת בצד, והוא סטה מהמסלול שלו כדי לגשת אליה. המילים וַיֵּט אֵלֶיהָ אֶל הַדֶּרֶךְ מסבירות שיהודה פשוט ירד מהשביל הרגיל שבו הלך, אל הדרך שבה היא ישבה.
יהודה היה אדם צדיק, ובדרך כלל הוא לא היה סוטה מהדרך שלו ומתנהג ככה. המפרשים מסבירים שמלאך של ה׳ כיוון אותו לשם, כי ה׳ תכנן שמתוך המפגש הזה תיוולד בעתיד משפחת המלוכה של עם ישראל, משפחתו של דוד המלך. יהודה פנה אליה ואמר הָבָה נָּא, שזו מילת זירוז שמשמעותה "הכיני את עצמך". הוא חשב שהיא אישה זרה, כי התורה מדגישה כִּי לֹא יָדַע כִּי כַלָּתוֹ הִוא. זה פרט מאוד חשוב. אם יהודה היה מזהה שזו תמר, כלתו, הוא בשום אופן לא היה ניגש אליה, כי הוא שמר בקפדנות על הכללים והמוסר של התורה. ה׳ דאג שיהודה לא יזהה אותה אפילו כשהם דיברו, כדי שהתוכנית האלוהית תצא לפועל.
תמר ענתה לו ושאלה מַה תִּתֶּן לִי. זה אולי נשמע כאילו היא מבקשת תשלום רגיל, אבל הכוונה שלה הייתה טהורה לגמרי. היא ידעה שאין עליו כסף באותו רגע, אלא רק את החפצים האישיים והמיוחדים שלו. היא לא רצתה כסף, אלא ביקשה לקחת את החפצים שלו כעירבון, כלומר כהוכחה שתישאר אצלה. היא תכננה להשתמש בהם בעתיד כדי להראות לכולם שהיא דוברת אמת, וכך להציל את חייה.