הענקת בגדיו האישיים וכלי נשקו של יהונתן לדוד אינה רק מתנה חומרית, אלא אקט סמלי עמוק המבטא אהבה, ברית והכרה בעתיד. הפעולה וַיִּתְפַּשֵּׁט משמעותה הסרת המלבוש [מצודת ציון]. השימוש בפועל זה בא להדגיש כי יהונתן עשה זאת מתוך רצון גדול ואהבה רבה. מבחינה תחבירית, המילה "את" בצירוף אֶת הַמְּעִיל משמשת כאן במשמעות של "מן", כלומר הוא התפשט מן המעיל, שכן פועל בבניין התפעל אינו יוצא בדרך כלל [רד"ק].
יהונתן מעניק לדוד את הַמְּעִיל, שהוא בגד חשוב ומכובד, וכן את מַדָּיו, שהם יתר מלבושיו, ולבסוף מסר לו וְעַד חַרְבּוֹ, כלומר אפילו את חרבו האישית [מצודת ציון].
למעשה זה ישנן שתי משמעויות המשלימות זו את זו: מצד אחד, מסירת כלל הבגדים משמשת כאות לאיחודם של השניים בברית [ביאור שטיינזלץ]. מצד שני, יש במעשה זה הצהרה שלטונית ברורה, שכן מסירת הציוד האישי והסמלי מהווה הודאה מצד יהונתן בכך שדוד עתיד לשלוט בכל אשר לו [מלבי"ם].