רגע זה מסמן מפנה חד במערכת היחסים בין מלך ישראל לבין משרתו הצעיר, עת החשדנות והשנאה תופסות את מקומה של האהדה. המילה עוֹיֵן מופיעה בפסוק בכתיב עם האות וי"ו ונקראת עם האות יו"ד, אך משמעותן אחת [רד"ק, מנחת שי]. הגישה המרכזית בקרב הפרשנים היא שהמילה נגזרת מהמילה "עין", ומשמעותה ששאול החל להביט בדוד ב"עין רעה" ומתוך שנאה [רש"י, רד"ק, מצודת ציון].
יחד עם זאת, השורש רומז גם ללשון "עיון", המעיד על פעולה מחשבתית מתמשכת; שאול לא רק הביט בדוד, אלא העמיק את מחשבותיו בו ומיקד את כל מעייניו במטרה להשחיתו [מצודת ציון, רלב"ג]. הסיבה העמוקה לשינוי זה נבעה מחששו של שאול כי דוד הוא אותו אדם שעליו דיבר הנביא באומרו שהמלוכה תקרע ממנו ותינתן ל"רעך הטוב ממך" [מלבי"ם].
בעקבות חשד זה, החל שאול לתכנן באופן פעיל את הריגתו של דוד. הוא חיפש דרכים שונות לפגוע בו, בין אם באמצעות תחבולות עקיפות ובין אם במו ידיו, תוך ניסיון לתפוס את דוד ברגעים שבהם אינו עומד על המשמר. דוגמה מובהקת לכך התרחשה כאשר רוח רעה מאת ה' שרתה על שאול וגרמה לו לדבר בבלבול; בעוד דוד מנגן לפניו כדי להרגיעו, תכנן שאול לנצל את הסחת הדעת ולהכותו למוות בחניתו [רלב"ג, מלבי"ם].