עלייתו של דוד להנהגה רצופה לא רק בניצחונות צבאיים, אלא בשילוב עמוק של תבונה אישית, שיקול דעת והשגחה עליונה. מציאות זו מעצימה את מעמדו בעיני העם, ובמקביל מעמיקה את הקרע והחשש מצדו של שאול המלך.
בביאור המילים לְכָל ומַשְׂכִּיל, הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא פשטנית: האות למ"ד משמשת כאן במקום האות בי"ת, כך שהכוונה היא "בכל דרכיו", ואילו משמעות המילה משכיל היא פשוט מצליח [רש"י, רד"ק, מצודת ציון, ביאור שטיינזלץ]. עם זאת, מתעוררת השאלה מדוע הכתוב מציין שוב את הצלחתו של דוד, הרי הדבר כבר הוזכר מוקדם יותר בפרק. התשובה לכך היא שעד עתה דוד הצליח בשליחויות שהטיל עליו שאול, ואילו כעת הוא פועל ומצליח מתוך יוזמה אישית, כאשר הוא מנהיג את העם בעצמו מתוך שכל ודעת, וזוכה לעזר ההשגחה האלוהית [מלבי"ם].
גישה שונה ומעמיקה יותר לניתוח לשון הפסוק מציעה התבוננות פסיכולוגית ורוחנית על התנהלותו של דוד לעומת שאול. לפי גישה זו, אין המילה לְכָל מחליפה את המילה "בכל", אלא משמעותה "לקראת כל". דוד הפעיל שיקול דעת מעמיק והתבוננות בטרם יצא לכל דרך ופעולה, כדי לבחון האם נכון לעשותה. התנהלות מחושבת זו עומדת בניגוד גמור לפזיזותו של שאול, שפעל מתוך חיפזון במלחמת עמלק ובהקרבת העולה לפני בוא שמואל, ובשל כך סרה מעליו ההשגחה. דווקא בזכות העובדה שדוד השכיל לחשוב לפני מעשה, הוא זכה להמשך הפסוק: וַה' עִמּוֹ [אלשיך].
ההשגחה האלוהית שליוותה את דוד מוסברת גם בכך שכל מעשיו, הן בענייני הגוף והן בענייני הנפש, היו לשם שמים בלבד. בזכות כך, הביטוי וַה' עִמּוֹ מלמד שאפילו מידת הדין, כלומר ה' ובית דינו, עמדה לצדו וסייעה לו [חומת אנך].
רמז נוסף לאישיותו של דוד טמון בהבדל שבין כתיב המילה לקריאתה. המילה נכתבת בלשון יחיד, דַּרְכּוֹ, אך נקראת בלשון רבים, דְּרָכָיו [מנחת שי]. כתיב היחיד רומז ל"דרך" האחת והעיקרית שבה אחז דוד והיא מידת הענווה. מכיוון שדבק בענווה בשלמות, הוא זכה להצלחה בכלל דרכיו ופועלו, כפי שבא לידי ביטוי בקריאה בלשון רבים [חומת אנך].
הצלחה חסרת תקדים זו, והנוכחות האלוהית הגלויה שליוותה את דוד, יצרו השפעה כפולה: מחד גיסא, הם גרמו לכל ישראל ויהודה לאהוב אותו אהבה עזה כמנהיג היוצא ובא לפניהם; ומאידך גיסא, הם הגבירו מאוד את יראתו של שאול מפניו. פחד זה הוא שהניע את שאול לרקום מזימות חדשות נגד דוד, כמו הניסיון להפילו ביד פלשתים באמצעות הצעת בתו מיכל לאישה בתמורה ללחימה במלחמות ה' [רלב"ג].