דלילה ניגשת לבצע את המשימה שקיבלה מהפלשתים, ומנסה לדלות משמשון את סוד חולשתו תוך הסתרת כוונותיה האמיתיות. היא מציגה בפניו שתי שאלות נפרדות [מלבי"ם]. תחילה היא שואלת בַּמֶּה כֹּחֲךָ גָדוֹל, כלומר מהו מקור כוחו, ולאחר מכן מוסיפה ושואלת וּבַמֶּה תֵאָסֵר לְעַנּוֹתֶךָ, באיזה אמצעי ניתן לקשור ולשלוט בו כך שלא יוכל לנתק את כבליו [מצודת דוד, ביאור שטיינזלץ].
הפרשנים מסכימים כי דלילה פעלה בערמומיות והשתמשה בתחבולה רגשית. על פי פשט הכתובים, היא לא הציגה את שאלתה כניסיון להסגיר אותו, אלא כהתרפקות של אישה על אהובה. היא דרשה שיגלה לה את צפונות לבו כהוכחה לחיבתו היתרה ולאהבתו העצומה כלפיה, בטענה שדרכם של אוהבים היא לגלות את סודותיהם הכמוסים ביותר זה לזה [אברבנאל, מצודת דוד].