השתלשלות האירועים בחייו של שמשון ממשיכה להוביל אותו אל מערכות יחסים מורכבות והרסניות. הכתוב מציין את תחילת הקשר עם דלילה כהמשך ישיר למעשיו הקודמים, ועל כך מעירים הפרשנים כי המילים וַיְהִי אַחֲרֵי כֵן מבטאות את הכלל שלפיו עבירה גוררת עבירה [מלבי"ם].
באשר לזהותה של אותה אִשָּׁה בְּנַחַל שֹׂרֵק (שהאות שי"ן בשם המקום נהגית שמאלית, כסמ"ך [מנחת שי]), קיימת אי בהירות. בעוד שיש מי שמציין כי לא ברור כלל מהכתוב אם הייתה פלשתית [ביאור שטיינזלץ], פרשנים אחרים מניחים כעובדה שהייתה מבנות פלשתים [רלב"ג, אברבנאל]. מחלוקת נוספת נוגעת למעמדה הדתי: גישה אחת סבורה ששמשון גייר אותה בתחילת הקשר [רלב"ג], אולם מנגד נטען כי בניגוד לאשתו הראשונה שאותה גייר ושינה את שמה, דלילה מעולם לא התגיירה, ולכן נותרה עם שמה המקורי [מלבי"ם].
הצירוף וּשְׁמָהּ דְּלִילָה עורר תשומת לב מיוחדת. בדרך כלל, הקדמת המילה "ושמו" או "ושמה" לשם האדם שמורה במקרא לאנשים צדיקים. הופעתה כאן, בדומה לאופן שבו היא מופיעה אצל לבן הארמי, נועדה להדגיש את רשעותה יוצאת הדופן [חומת אנך]. רוב הפרשנים מסכימים כי שמה אינו מקרי, אלא מעיד על מהותה ועל הנזק שהביאה על שמשון, שכן היא "דלדלה" (החלישה ורוקנה) את כוחו, את לבו ואת מעשיו. באופן טרגי, שמשון עצמו בחן את משמעות שמה, אך טעה בהבנתו; הוא סבר שהשם רומז לכך שעל ידה ידלדלו וייחלשו הפלשתים, ולא שיער שהיא זו שתדלדל את כוחותיו שלו [חומת אנך].
סרני הפלשתים, שניצלו את אהבתו אליה, חששו שמא דלילה לא תסכים להרוג את שמשון. משום כך, הם לא ביקשו ממנה להביא למותו, אלא רק לפתות אותו ולגלות כיצד ניתן לענות ולהחליש אותו [אלשיך]. בתמורה לבגידה זו, הובטח לה סכום עתק של אלף ומאה שקלי כסף מכל אחד מהסרנים, פיתוי שנמשך ימים רבים [אברבנאל].