רגע ההכרעה במערכת היחסים בין שמשון לדלילה מגיע לשיאו כאשר היא מצליחה לנטרל את הגבורה העל־טבעית שלו. כדי להבטיח את הצלחת מזימתה, דלילה מרדימה את שמשון. המילה וַתְּיַשְּׁנֵהוּ נגזרת מלשון שינה [מצודת ציון]. טקטיקה זו של הרדמה לא הייתה חדשה; דלילה נהגה להרדים את שמשון בכל הניסיונות הקודמים שלה לאסור אותו, כדי למנוע ממנו להתנגד או לבעוט בה בזמן הקשירה [רד"ק].
לאחר שנרדם, דלילה פונה לשלב הביצוע וקוראת לאיש שהוכן למשימה זו מראש [ביאור שטיינזלץ]. זהותו של איש זה נתונה לפרשנות: יש הסבורים כי מדובר בשליח מטעם סרני הפלשתים [רש"י], בעוד אחרים מסבירים כי במילה לָאִישׁ הכוונה לאדם שזהו מקצועו, כלומר ספר [רד"ק, מצודת דוד]. הפסוק ממשיך ומתאר וַתְּגַלַּח, תיאור שמעלה את השאלה מי בפועל גזז את השיער. רוב הפרשנים מסכימים כי דלילה לא ביצעה את הפעולה בעצמה, אלא ציוותה על האיש לגלח את שמשון, והפעולה מיוחסת לה משום שנעשתה בהוראתה [מצודת דוד, אברבנאל, ביאור שטיינזלץ]. עם זאת, קיימת דעה כי ייתכן שדלילה לקחה את המספריים מידי הספר וגילחה את שמשון במו ידיה [רד"ק].
מיד לאחר גילוח השיער, הפסוק מציין וַתָּחֶל לְעַנּוֹתוֹ. המילה וַתָּחֶל משמעותה התחלה [מצודת ציון]. הפרשנים מציעים מספר כיוונים להבנת מהות עינוי זה. גישה אחת רואה בעצם פעולת הגילוח את תחילת העינוי, שכן ברגע זה סר כוחו והוא הפך מוכן ופגיע לעינויי הפלשתים [מצודת דוד]. גישה אחרת מסבירה שהעינוי התבטא בכך שדלילה החלה להציק לו בדברים קטנים בעודו ישן, במטרה לבדוק את תגובותיו ולוודא שכוחו אכן אבד [ביאור שטיינזלץ]. יש המפרשים כי היא החלה לקשור ולענות אותו בייסורים של ממש, ושמשון, שאיבד את כוחו, לא הרגיש בכך כראוי עד שהקיץ משנתו [אברבנאל]. מנגד, ישנה תפיסה לפיה שמשון הרגיש בעצמו את העינוי, החולשה ואובדן הכוח מיד עם גילוח שערותיו, אף על פי שהיה שקוע בשינה [רד"ק, אברבנאל].