מסע צבאי של חמש מאות לוחמים יוצא אל עבר הר שעיר, אזור מגוריהם ההיסטורי של האדומים. מטרת המסע היא להכות את שארית הפליטה של עמלק, שרידים שנותרו באזור עוד מימי מלחמותיו של שאול המלך [ביאור שטיינזלץ].
הכתוב מדגיש וּמֵהֶם מִן בְּנֵי שִׁמְעוֹן, כדי להבהיר ולפרש כי הלוחמים עצמם יצאו מתוך שבט שמעון [מצודת דוד]. עליהם פיקדו ארבעה אחים שניצבו בְּרֹאשָׁם, כלומר שימשו להם כמנהיגים וכשרי צבא [מצודת דוד].
עם זאת, זהותם של המפקדים, בְּנֵי יִשְׁעִי, חושפת רובד נוסף. אף על פי שצבא הלוחמים היה מורכב מבני שמעון, המנהיגים עצמם השתייכו דווקא לשבט מנשה, שכן "ישעי" מוזכר בהמשך כראש בית אב בשבט זה [רד"ק, מלבי"ם]. הרקע למינוי מפקדים משבט אחר נובע מהמסורת שלפיה זרעו של עשו (שעמו נמנה עמלק) נופל רק בידם של צאצאי יוסף. לפיכך, בני שמעון נזקקו להנהגה של מפקדים משבט מנשה, נכדו של יוסף, כדי להבטיח את ניצחונם בהר שעיר [רד"ק]. חרף הנהגה זו, בני שבט מנשה לא השתתפו בחלוקת הנחלה שנכבשה, והשטח נותר באופן בלעדי בידי בני שמעון [מלבי"ם].