עם הכניסה לארץ חדשה, מתעורר מתח טבעי בין הצורך לבסס יחסים דיפלומטיים עם תושבי המקום לבין החובה לשמור על זהות רוחנית מובחנת. האזהרה מפני התקשרות עם עמי כנען אינה רק הנחיה פוליטית, אלא חומת מגן קיומית שנועדה למנוע התבוללות ושקיעה תרבותית.
הפרשנים מסכימים כי הציווי הִשָּׁמֶר לְךָ שקול באזהרתו לאיסור עבודה זרה עצמו, שכן כריתת ברית עם ה' מחייבת הימנעות מוחלטת מכריתת ברית מקבילה עם העמים המקומיים [אבן עזרא, ביאור יש"ר, קאסוטו]. ציון הזמן אֲשֶׁר אַתָּה בָּא עָלֶיהָ מדגיש כי האזהרה נאמרה לקראת תקופת הכיבוש הרגישה, שבה הארץ טרם טוהרה לחלוטין מאלילות, ומטרת ישראל היא לרשת אותה ולהיות אדונים עליה [העמק דבר, קאסוטו].
מעניין לראות את ההתפתחות ההיסטורית של איסור זה. לפני חטא העגל, בני ישראל הוזהרו שלא לכרות ברית עם העמים ועם אלוהיהם יחד, אך כריתת ברית פוליטית עם התושבים בלבד הייתה מותרת. אולם, בעקבות חטא העגל והירידה בדרגתם הרוחנית, הוחמרה האזהרה: כעת נאסר עליהם לכרות ברית כלשהי לְיוֹשֵׁב הָאָרֶץ, אפילו עמם לבדם, מחשש לנפילה רוחנית [העמק דבר].
הסכנה המרכזית מתוארת במילה לְמוֹקֵשׁ – מכשול שעלול להשחית את ההתנהגות ולהדיח את העם מאחרי ה' [שטיינזלץ, קאסוטו]. הפרשנים משרטטים את המנגנון ההרסני של מוקש זה כתהליך מדורג וסמוי מן העין. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שההידרדרות מתחילה בעצם הנוכחות המשותפת; ראיית המקומיים עובדים את אלוהיהם תוביל בהכרח להמשכות אחריהם, להתבוללות ולנישואי תערובת [שד"ל, העמק דבר].
יש המעמיקים לתאר את המלכודת הפסיכולוגית: תושבי הארץ עלולים להציג את עצמם כגרי צדק ולרכוש את אמון בני ישראל. מתוך תמימות זו, הישראלים עלולים לאכול מזבחיהם מבלי לדעת שהבשר הוקדש בסתר לאלילים. טעות שוגג זו תסלול את הדרך לדור הבא, שיתחתן עם בנות המקום וייגרר לאחריהן לעבודה זרה גלויה, כפי שאירע מאוחר יותר לשלמה המלך [אלשיך]. כך, הברית שמתחילה מתוך כוונות של קירבה, הופכת למלכודת פנימית בְּקִרְבֶּךָ, המכלה את העם מבפנים.