יעקב אבינו משלח את בניו חזרה למצרים לשבור שבר, ומצייד אותם בהנחיות מדויקות כיצד לנהוג עם הכסף המסתורי שהוחזר לאמתחותיהם בפעם הקודמת, מתוך ניסיון למנוע עלילה או אי־הבנה.
הביטוי וְכֶסֶף מִשְׁנֶה עורר דיון נרחב בקרב הפרשנים, שנחלקו בשאלה כמה כסף בדיוק לקחו האחים עמם, ומה משמעות המילה "משנה". גישה אחת גורסת כי האחים לקחו עמם שלוש מנות של כסף. לפי פירוש זה, "משנה" פירושו סכום כפול. יעקב הורה להם לקחת סכום כפול לקניית התבואה החדשה, שמא הוקר שער התבואה במצרים (למרות שהשער היה ידוע להם מהנוסעים בדרכים, יעקב חשש מעלילה), ובנוסף לכך ציווה עליהם להחזיר את הכסף הישן שנמצא בשקיהם [רש"י, רלב"ג, מלבי"ם]. פרשנים אלו מדגישים כי מכיוון שהמילים וְכֶסֶף מִשְׁנֶה מופיעות בפסוק לפני אזכור הכסף המושב, לא ייתכן שהן כוללות אותו, ולכן מדובר בכסף נפרד לחלוטין [גור אריה, מזרחי, ברטנורא].
לעומת זאת, גישה שנייה סבורה כי האחים לקחו עמם רק שתי מנות של כסף. לפי גישה זו, המילה "משנה" משמעותה "שני", כלומר הכסף החדש הוא שני לכסף המושב, או שהסכום הכולל היה כפול: חציו נועד לתשלום החוב וחציו לקנייה החדשה [אבן עזרא, רד"ק, שד"ל, בכור שור]. חיזוק לגישה זו ניתן למצוא בהמשך הסיפור (בפסוק ט"ו), שם נאמר שהאחים לקחו "משנה כסף" ולא מוזכר כלל שהחזירו את הכסף המושב, מה שמוכיח שהכסף המושב כבר נכלל בתוך המונח "משנה כסף" [העמק דבר, ביאור יש"ר].
בהמשך הפסוק, יעקב מורה לאחיו: וְאֶת־הַכֶּסֶף הַמּוּשָׁב בְּפִי אַמְתְּחֹתֵיכֶם תָּשִׁיבוּ בְיֶדְכֶם. ישנה הבחנה מעניינת בין הציווי לקחת את הכסף בְיֶדְכֶם (כלומר, שיהיה ברשותכם) לבין הציווי תָּשִׁיבוּ בְיֶדְכֶם. יעקב מזהיר אותם שלא ימתינו עד שהמצרים ישאלו על הכסף, אלא יחזיקו אותו ממש בידיהם, גלוי לעין כל, מיד עם בואם לפני המושל, כדי להוכיח את ישרותם [העמק דבר].
יעקב מנמק את החזרת הכסף בטענה: אוּלַי מִשְׁגֶּה הוּא. המילה "משגה" מקורה בשורש ש.ג.ה, והיא מתארת פעולה שנעשתה בשוגג ובעבר [אוהב גר, יהל אור]. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שהטעות הייתה של הממונה על הבית במצרים. ייתכן שבשעת המדידה, הכסף הונח בטעות בתוך התבואה ונכנס לשקים [רד"ק, ביאור שטיינזלץ], או שהפקיד פשוט שכח לקחת אותו [רש"י, מזרחי]. יש המדייקים כי המילה "משגה" מתארת טעות הנובעת מעומס מחשבתי וטרדה מרובה של הפקיד שהתכוון לשים את הכסף בקופה והניחו בשק, בניגוד ל"שגגה" שנובעת מרשלנות גרידא [רש"ר הירש].
מנגד, יש המציעים כי המשגה לא היה טעות בהכנסת הכסף, אלא שהמצרים הניחו את הכסף בשקים בכוונה כסימן זיהוי לכל שק, אך שכחו לקחת אותו בחזרה [רשב"ם]. דעה חריגה וייחודית מפרשת שהחשש של יעקב היה שהמשגה הוא של האחים עצמם, שמא הם אלו ששכחו לשלם על התבואה בפעם הראשונה [בכור שור].