בעקבות הרעב הכבד והצורך לרדת שוב למצרים, יעקב מצייד את בניו במנחות, פירות, יין וכסף, אך חושש לשלח עמם את בנימין. בשלב זה, יהודה לוקח על עצמו את מלוא כובד האחריות. הוא מרכז את החששות המוטלים על כלל האחים ומעביר אותם אל כתפיו בלבד, כדי למנוע מצב שבו האחים יסמכו זה על זה ויתנערו מאחריות אישית [רש"ר הירש, בכור שור, צאינה וראינה].
המילים אָנֹכִי אֶעֶרְבֶנּוּ מבטאות התחייבות מוחלטת. מבחינה הלכתית, הפסוק משמש מקור למושג "ערב קבלן" – אדם שאינו רק ערב רגיל, אלא מקבל על עצמו את ההתחייבות באופן ישיר כאילו הדבר נעשה בשליחותו. בניגוד לראובן שהציע את חיי בניו כמשכון, יהודה מעמיד את עצמו כערב אישי [תורה תמימה].
התחייבותו של יהודה מתחלקת לשני רבדים: מצד אחד, הוא מבטיח לשמור על בנימין במסירות נפש מפני סכנות אנושיות וטבעיות כגון חיות רעות, שודדים ופגעי מזג האוויר, ועל כך הוא אומר מִיָּדִי תְּבַקְשֶׁנּוּ. מצד שני, הוא מקבל על עצמו את האחריות גם כלפי שמיים, ונכון לשאת בעונשים רוחניים במקום בנימין בשעת סכנה [העמק דבר, ביאור יש"ר, בכור שור].
כאשר יהודה מוסיף וְהִצַּגְתִּיו לְפָנֶיךָ, אין זו רק הבטחה להביאו פיזית, אלא התחייבות להעמיד את בנימין לפני יעקב כשהוא חי, בריא, שלם וללא מום. הפועל "הצגה" או "העמדה" משמש במקרא רק ביחס לדבר חי המסוגל לעמוד על רגליו [רש"י, מזרחי, תורה תמימה, ביאור יש"ר, בכור שור].
כיצד יכול היה יהודה להבטיח דבר שאינו בשליטתו המלאה? יש מפרשים שיהודה הסתמך על מסורת שהייתה בידם ולפיה אף אחד מבני יעקב לא ימות בחיי אביו. בעוד שיעקב חשש שהמסורת הופרה משום שסבר שיוסף מת בחטאו, יהודה ואחיו ידעו שיוסף עודנו חי, ולכן היה ברור ליהודה שבנימין מוגן וישוב בשלום [נחלת יעקב, חומת אנך].
משמעות ההצהרה וְחָטָאתִי לְךָ כָּל הַיָּמִים היא שיהודה ייחשב כחוטא שאשמתו לא תמחה לעולם, בדומה לאדם הגוזל את הוריו [ביאור שטיינזלץ, רבנו בחיי]. יש המוצאים במילים אלו רמז לחטאו הקודם של יהודה במכירת יוסף, כאומר: כשם שחטאתי לך אז, כך אהיה חוטא אם לא אשיב את בנימין, והחטא ייחשב לי כבר מהרגע שבו לקחתי אותו מידך [קונטרס חיבה יתירה].
באשר למשך הזמן המגולם במילים "כל הימים", קיימת מחלוקת. יש הסבורים שהכוונה היא לעונש בעולם הזה [רבנו בחיי], אך הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שהביטוי מכוון לעולם הבא, המתואר כ"יום שכולו ארוך", ולפיה יהודה קיבל על עצמו עונש בשני העולמות [רש"י, מזרחי, גור אריה].
קבלת עונש זו נחשבה לנידוי חמור. התלמוד לומד מפסוק זה הלכה ולפיה "נידוי על תנאי צריך הפרה" – כלומר, גם אם התנאי התקיים, החרם חל ודורש התרה. בעקבות נידוי זה, עצמותיו של יהודה התגלגלו בארונו במדבר במשך ארבעים שנה, עד שמשה רבנו התפלל עליו וביקש עליו רחמים [רד"ק, אור החיים, תורה תמימה].
הפרשנים דנים בהרחבה מדוע חל הנידוי והצריך התרה למרות שיהודה השיב את בנימין. יש שתולים זאת בכך שיהודה שגה מבחינה הלכתית ולא ניסח את דבריו כ"תנאי כפול" (אם לא אביאנו אהיה חוטא, ואם אביאנו לא אהיה) [אור החיים, מזרחי]. אחרים מסבירים שהנידוי חל משום שיהודה התנה דבר שהיה תלוי באחרים ולא היה בשליטתו המוחלטת [תורה תמימה בשם תוספות]. דעה נוספת גורסת כי מבחינה מעשית התנאי לא קוים במלואו, שכן על פי המדרש בנימין נשאר לזמן מה אצל יוסף במצרים ולא הוחזר מיד לידי יעקב [חומת אנך, פרדס יוסף].