השקעה חקלאית קפדנית ואוהבת, המסתיימת במפח נפש עמוק, משמשת כמשל נוקב למערכת היחסים בין ה' לעמו. בעל הכרם מבצע שורה של פעולות הכנה מדוקדקות כדי להבטיח יבול מושלם, אך התוצאה הפוכה מכל ציפיותיו.
השלב הראשון בהכנת הכרם הוא וַיְעַזְּקֵהוּ. הגישה המרכזית בקרב הפרשנים [רש"י, מצודת דוד, מלבי"ם] היא שהכוונה להקפת הקרקע בגדר הגנה מפני מזיקים חיצוניים, בדומה לטבעת (הנקראת בארמית "עזקא"). מנגד, פרשנים אחרים [שד"ל, רד"ק, ביאור שטיינזלץ] מסבירים שמדובר בעבודת אדמה של חפירה ועידור הקרקע כדי להכשירה לנטיעה. [אבן עזרא] דוחה את הקישור לשפה הארמית ומפרש את המילה כעשיית משוכה על בסיס השפה הערבית.
לאחר מכן מגיע השלב של וַיְסַקְּלֵהוּ. הפרשנים מסכימים כי פעולה זו משמעותה סילוק האבנים המזיקות מתוך הקרקע כדי שלא יעכבו את התפשטות השורשים. [אבן עזרא, מלבי"ם] מדגישים כי הצורה הדקדוקית של המילה (בניין פיעל) מורה דווקא על הרחקה וסילוק של אבנים, בניגוד לבניין קל שהיה מצביע על איסופן.
כאשר הקרקע מוכנה, מגיע שלב הנטיעה: וַיִּטָּעֵהוּ שֹׂרֵק. בעל הכרם בוחר לטוע זמורות גפן מובחרות ואיכותיות במיוחד. [רד"ק, שד"ל] מציינים כי ייתכן שגפן זו נקראת כך משום שהיא מצמיחה ענבים משובחים נטולי חרצנים (מלשון "ריק"). [מלבי"ם] מוסיף כי הנטיעה נעשתה ברווחים מתאימים המאפשרים לענפים להשתרג ולהתפשט בחופשיות.
כדי להשלים את צרכי הכרם, בעליו בונה תשתיות: וַיִּבֶן מִגְדָּל בְּתוֹכוֹ. רוב הפרשנים [רד"ק, אבן עזרא, מלבי"ם, שד"ל, ביאור שטיינזלץ] מסבירים שזהו מבנה גבוה שנועד לישיבת שומר המגן על הכרם מפני גנבים ועופות. לעומתם, [רש"י, מצודת דוד] מפרשים שה"מגדל" הוא למעשה הגת עצמה שבה דורכים את הענבים. לצד זאת, וְגַם־יֶקֶב חָצֵב בּוֹ, שהוא הבור הנמצא לפני הגת ואליו ניגר היין. הפעולה מתוארת בלשון חציבה משום שהבור נחפר עמוק בתוך קרקע סלעית וקשה.
לאחר שסיפק לכרם את כל התנאים האידיאליים, וַיְקַו לַעֲשׂוֹת עֲנָבִים. בעל הכרם ציפה לאסוף פירות טובים הראויים למאמציו. אולם, המציאות טפחה על פניו: וַיַּעַשׂ בְּאֻשִׁים. במקום ענבים משובחים, הכרם הצמיח פירות פראיים, גרועים, סרוחים ופסולים לאכילה, שרק נראים כענבים אך למעשה הם כחוחים [אבן עזרא, רד"ק, מלבי"ם, ביאור שטיינזלץ].
הפרשנים [רד"ק, אבן עזרא, חומת אנך] חושפים את הרובד הסמוי של הפסוק, המהווה אלגוריה היסטורית-רוחנית. עבודת הכרם מסמלת את השגחת ה' על עם ישראל בכניסתם לארץ: הגדר היא ענני הכבוד ששמרו עליהם, וסיקול האבנים הוא גירוש שבעת עממי כנען. נטיעת ה"שורק" מייצגת את בחירת ה' בזרע האבות – אברהם, יצחק ויעקב, שהיו ראויים להוציא פרי הילולים. המגדל והיקב מסמלים את בית המקדש והמזבח בהר המוריה, או את הנביאים המורים את התורה. ה' ציפה שישראל יפיקו "ענבים" – מעשים טובים וצדק, אך תחת זאת הם הפיקו "באושים" – מעשים רעים ומושחתים שהבאישו את ריחם הרוחני.