לאחר תיאור משל הכרם, מתגלה כעת הנמשל במלוא חריפותו, ומציג את הפער הכואב בין הציפיות האלוהיות למציאות העגומה. הכֶּרֶם מסמל את עשרת השבטים [רד"ק, אברבנאל, רש"י]. לעומת זאת, אִישׁ יְהוּדָה מוצג כנְטַע שַׁעֲשׁוּעָיו – ביטוי המבטא התעסקות בדבר מתוך שמחה ואהבה [מצודת ציון, רד"ק]. יש הרואים ביהודה את הנטע המובחר ביותר בתוך הכרם, שממנו צמחה הנהגת המלוכה [מלבי"ם], ויש המפרשים כי זהו נטע נפרד לחלוטין, גפן יחידה ויקרה שה' בחר להשתעשע בה ולהבדילה משאר הכרם [אברבנאל].
ה' קיווה שעם ישראל יעשה מִשְׁפָּט – בין אדם לחברו, וצְדָקָה – בין אדם למקום [מלבי"ם], מתוך שאיפה לדבקות רוחנית בו ובשכינתו [חומת אנך]. אך במקום זאת, המציאות טפחה על הפנים. תחת המשפט התגלה מִשְׂפָּח. רוב הפרשנים מסבירים מילה זו מלשון ספחת ונגע צרעת, המבטאת מומים משחיתים, עיוות וריקבון מוסרי [רד"ק, שד"ל, אבן עזרא, אברבנאל, ביאור שטיינזלץ], וכן פגם רוחני של הידבקות בטומאה [חומת אנך]. גישה נוספת מפרשת את המילה מלשון אסיפה וחיבור של חטא על גבי חטא [רש"י, מצודת ציון], ובפרט חיבור של בתים ושדות זה לזה כדי לגזול ולעשוק את העניים [מלבי"ם].
תחת הצדקה נשמעה צְעָקָה. זוהי זעקתם המרה של העניים והעשוקים הסובלים מנחת זרועם של החומסים [רד"ק, שד"ל, אברבנאל], ולפי גישה אחרת, אלו הן צעקותיהם הרמות והלא־טבעיות של השיכורים המהוללים ביין [מלבי"ם]. על פי תורת הסוד, צעקה זו מבטאת גם את הפגם והשבר שנגרמו בעולמות העליונים [חומת אנך].
הפרשנים מסכימים כי הנביא בחר להשתמש במבנה לשוני מיוחד של לשון נופל על לשון, תוך יצירת דמיון צלילי בולט: מִשְׁפָּט לעומת מִשְׂפָּח, וצְדָקָה לעומת צְעָקָה. משחק המילים הזה אינו מקרי, אלא נועד לזעזע את האוזן ולהותיר רושם עז וחזק בנפש השומעים, כדרך שרוח הקודש שמה בפי הנביאים כדי להמחיש את גודל האכזבה של ה' ממעשה ידיו.