לאחר תיאור ציורי של נטיעת הכרם וטיפוחו, חלה תפנית שבה ה' פונה ישירות אל שומעיו והופך אותם לחבר מושבעים. המשפט עובר מתיאור גוף שלישי לדיון משפטי, שבו הקהל נדרש להכריע בסכסוך שבין בעל הכרם לבין כרמו המאכזב.
המילה וְעַתָּה מציינת את המעבר להווה, כלומר, הואיל וכך קרו הדברים עד כה, הגיע זמן ההכרעה [מצודת דוד]. מתוך דרכי מליצת השיר, הכתוב משמיט את מילות הפתיחה "ויאמר" או "אמר", ועובר מיד לציטוט דבריו של ה' [שד"ל]. הפנייה אל יוֹשֵׁב יְרוּשָׁלִַם וְאִישׁ יְהוּדָה מכוונת לכל אדם החי בעיר הבירה ירושלים, וכן לאנשי שבט יהודה המתגוררים בסביבותיה [אבן עזרא, מלבי"ם, מצודת דוד]. על פי המסורת ובספרים המדויקים, המילה יוֹשֵׁב נכתבת בכתיב מלא עם האות וי"ו [מנחת שי]. הדרישה שִׁפְטוּ־נָא בֵּינִי וּבֵין כַּרְמִי היא בקשה לברר את המעשים, לבחון את העובדות ולהכריע עם מי הצדק בדין [מצודת דוד].
בקרב הפרשנים מתקיימת מחלוקת עקרונית בשאלה את מי בדיוק מתבקשים אנשי יהודה לשפוט. גישה אחת גורסת כי שומעי הנבואה והכרם חד הם. כלומר, ה' דורש מאנשי יהודה וירושלים לשפוט את עצמם, שכן הם הנמשל לכרם שהכזיב. פנייה זו ליהודה בלבד נובעת מכך שבעת אמירת הנבואה, בשנת שש למלך חזקיהו, עשרת השבטים כבר גלו מארצם [רד"ק, ביאור שטיינזלץ].
לעומת זאת, גישה שניה מפרידה בין השופטים לבין הנידונים. לפי תפיסה זו, "הכרם" שעליו נסוב המשל הוא מלכות ישראל ועשרת השבטים, ואילו אנשי יהודה וירושלים, שטרם חטאו באותה מידה, ממונים על ידי ה' לשמש כשופטים מן הצד שיכריעו מי החייב בדין. פרשנות זו פותרת את הקושי ההגיוני שבו הנידון הוא גם השופט של עצמו. ה' מבקש מהם לקבוע האם החסיר דבר מטיפוח הכרם, ומדוע צמחו בו ענבים באושים. עם זאת, שופטי יהודה בוחרים לשתוק ואינם עונים לה', משום שהם מבינים כי גם הם נגועים באותו עוון במידה כזו או אחרת [אברבנאל, מלבי"ם].