הנביא פותח את דבריו במשל פיוטי ומפתיע, שנועד למשוך את אוזנם של שומעיו. מול דור של שרים ומנהיגים שסירבו להקשיב לתוכחות ישירות ולעגו לדברי הנבואה, בוחר הנביא בדרך מתוחכמת: הוא פותח בשיר אהבה נעים לאוזן העוסק בכרם ובתענוגות, כדי לרתק את הקהל, ורק בהמשך יהפוך את דבריו לתוכחה נוקבת [שד"ל]. שירה זו לא ניתנה לנביא כנבואה המוכתבת מילה במילה, אלא היא משל שהנביא עצמו חיבר וסידר ברוח הקודש [אברבנאל].
המילה נָּא משמעותה עתה [אבן עזרא]. התארים יְדִידִי וכן דּוֹדִי הם כינויי חיבה ואהבה המכוונים כלפי ה' [רד"ק, שטיינזלץ, מלבי"ם]. השימוש בביטויים אלו מבטא קרבה עמוקה, בדומה לאהבת החושק והחשוקה המתוארת בשיר השירים, ונועד להמחיש את הקשר המיוחד בין ה' לכנסת ישראל [רד"ק]. הכֶּרֶם במשל זה מסמל את עם ישראל, ואילו בעל הכרם הוא ה' [רד"ק, מלבי"ם].
באשר לביטוי אָשִׁירָה נָּא לִידִידִי, קיימת מחלוקת בין הפרשנים לגבי כוונת האות למ"ד במילה "לידידי". הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שהנביא שר בשליחותו, במקומו ובעבור ה', כמעין נציג השר את שירת אוהבו על אודות כרמו [רש"י, מצודת דוד, אבן עזרא, מלבי"ם]. לעומת זאת, יש המפרשים כי הלמ"ד משמעותה "על אודות", כלומר הנביא שר שיר על אהובו. לפי גישה זו, הנביא משתמש בכינוי "ידידי" כדי לא לחשוף מיד שמדובר בה', ובכך לשמור על המסתורין של השיר בתחילתו [שד"ל].
מיקומו של הכרם מתואר במילים בְּקֶרֶן בֶּן־שָׁמֶן. המילה בְּקֶרֶן מתארת זווית, הר גבוה או מקום בולט [מצודת ציון, שד"ל, אבן עזרא]. כשם שהקרן היא האיבר הגבוה והבולט ביותר בגוף בעל החיים, כך ארץ ישראל מתוארת כגבוהה מכל הארצות [רד"ק, מלבי"ם, אברבנאל]. יש הסבורים כי מדובר במקום נכבד וספציפי בירושלים [אבן עזרא].
הביטוי בֶּן־שָׁמֶן מתאר חלקה דשנה, פורייה וראויה להצמיח פירות שמנים ומשובחים, בדומה לשימוש במילה "בן" בביטוי "בן מוות" שמשמעותו אדם הראוי למות [רש"י, מצודת ציון]. הפרשנים מציינים כי כרם הנטוע על הר גבוה וחשוף לרוחות, במקום שמן ופורה, הוא בעל התנאים האידיאליים להצמיח ענבים שייצרו יין משובח ואיכותי, יותר מכרם הנטוע בעמק. הדבר מסמל את התנאים המושלמים שה' העניק לעם ישראל בארץ זבת חלב ודבש, שבה ההצלחה והשפע הגשמי שזורים בהשגחה אלוהית והצלחה רוחנית [אברבנאל, מלבי"ם, רד"ק].