איוב מביע תסכול עמוק לנוכח שלוותם של עושי הרע, ותוהה על היעדר הצדק הגלוי בעולם. במרכז דבריו עומדת המילה כַּמָּה, שזכתה למספר פרשנויות. הגישה המרכזית רואה בכך שאלה רטורית המבטאת תמיהה על המציאות: כמה פעמים באמת קורה שנֵר־רְשָׁעִים יִדְעָךְ? הרי לעיתים נדירות בלבד אנו רואים רשעים שבא עליהם אסונם ושה׳ מעניש אותם בכעסו [מצודת דוד, ביאור שטיינזלץ]. מנגד, יש המפרשים זאת כקריאה של ציפייה או קללה – עד מתי תארך שלוותם? הלוואי ויכבה נרם [רש"י], או כדרישה לעונש כבד ומופלג שראוי שיבוא עליהם [מלבי"ם]. המילה כַּמָּה עצמה יכולה לשמש בלשון המקרא הן לתיאור ריבוי עצום והן לתיאור מיעוט קיצוני [רמב"ן].
דעיכת הנר, יִדְעָךְ, מתפרשת ככיבוי מוחלט וכהחשכה [רלב"ג, מצודת ציון], והיא מסמלת את ביטול עצתם, סיום הצלחתם ואובדן חייהם של הרשעים [מצודת דוד, תקות אנוש]. יש הרואים בכך גם רמז לאובדן נשמתם לעתיד לבוא [אלשיך]. המילה אֵידָם מכוונת לאסון ולמקרה רע שראוי כי יפגע בהם עצמם, ולא בצאצאיהם [מצודת ציון, מלבי"ם].
מושג מרכזי נוסף הוא חֲבָלִים, שבו מוצאים הפרשנים משמעות כפולה. מצד אחד, אלו צירים ומכאובים קשים, בדומה לחבלי לידה [מצודת ציון, רלב"ג]. מצד שני, משמעות המילה היא גורל, מנה וחלק הראויים להם [רש"י, תקות אנוש]. חיבור שתי המשמעויות מלמד כי ה׳ מודד ומחלק להם מנות של ייסורים. החלוקה, יְחַלֵּק, אינה נובעת מרחמים כדי להקל את העונש בהדרגה, אלא להפך – היא נעשית בְּאַפּוֹ, מתוך חרון אף, כדי להכות בהם פעם אחר פעם ולהרבות את סבלם [מלבי"ם]. תלונתו של איוב נוגעת לעיתוי העונש; הוא מודע לכך שהרשעים עתידים לתת את הדין לאחר מותם, אך הוא מייחל שה׳ יחלק את העונש כך שיסבלו וישלמו את המחיר גם בעולם הזה, בעודם בחיים [אלשיך].