במפגש הגורלי בין שני האחים, מנצל יעקב את חולשתו של עשו כדי להעביר לידיו את זכות הבכורה. בקשתו של יעקב אינה רק משא ומתן חומרי, אלא רגע מכונן שבו נקבע עתידה הרוחני של המשפחה. הפרשנים מעמיקים במהותה של אותה בכורה, בקושי המשפטי של מכירתה, ובמשמעות המדויקת של מילותיו של יעקב.
הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים [רש"י, חזקוני, מזרחי ורבים נוספים] היא שהמילה בְּכֹרָתְךָ מתייחסת לזכות העבודה הרוחנית והקרבת הקרבנות. יעקב ראה כי עשו הרשע אינו ראוי לגשת לעבודת ה', וביקש להעביר זכות זו לידיו. פרשנים אחרים [רד"ק, העמק דבר, רבנו בחיי, ושד"ל] מסבירים כי הבכורה כללה שררה, כבוד, הנהגת המשפחה לאחר מות האב, והמשכיות הייעוד הרוחני של ירושת ארץ ישראל. מנגד, יש הסבורים כי המוקד היה חומרי – זכות הירושה של פי שניים בנכסי האב [אבן עזרא].
לגבי המילה מִכְרָה, הדעה הפשוטה היא שמדובר במכירה של ממש, ייתכן שאף בתמורה לכסף, כאשר נזיד העדשים שימש רק לקיום הברית או כמענה מיידי לרעב [רשב"ם, תולדות יצחק]. אולם, פרשנים המדקדקים בניקוד המילה (בחיריק ולא בקמץ חטף) מציעים גישה שונה לחלוטין: אין מדובר בפועל של ציווי למכור, אלא בשם עצם שמשמעותו הפקרה והעברה. לפי גישה זו, יעקב לא קנה את הבכורה במרמה או מתוך ניצול, אלא הבהיר לעשו שברגע שהוא מבזה את הבכורה ומעיד על עצמו שאינו חפץ בה, היא פוקעת ממנו מאליה ועוברת לידי מי שראוי לה [הכתב והקבלה, מלבי"ם]. גישה משלימה רואה בכך ויתור רשמי מצד עשו על מעמד שגם כך התנער ממנו במעשיו [בית הלוי].
המילה כַיּוֹם עומדת במוקד דיון נרחב, שכן היא באה לפתור קשיים שונים בעצם קיום המכירה. קבוצה אחת של פרשנים מפרשת מילה זו במשמעות של בהירות והחלטיות – מכור לי מכירה גמורה וברורה כאור היום, ללא אפשרות חזרה [רש"י, רד"ק, כלי יקר]. קבוצה שנייה מסבירה זאת במובן של תזמון מיידי – עשה זאת כעת, לאלתר, עוד בטרם אתן לך לאכול [רשב"ם, שד"ל].
גישה שלישית מקשרת את המילה לשוויה של הבכורה באותו הרגע: מכור לי אותה לפי שוויה הזעום כיום, שהרי עתיד הירושה לוט בערפל וייתכן שתמות בטרם תירש כלל [תולדות יצחק, דעת זקנים]. כמו כן, ייתכן שיעקב רומז לעשו שמכיוון שדווקא היום הוא כה עייף וממוקד בצרכיו החומריים, ניכר שאינו מסוגל לשאת בעול הרוחני של הבכורה [ספורנו].
מעבר לכך, המילה נועדה לפתור בעיה משפטית מורכבת: כיצד ניתן למכור ירושה שטרם הגיעה לעולם? על כך משיבים חלק מהפרשנים [אור החיים, כלי יקר] שיעקב השתמש בכלל הלכתי המתיר לאדם עני ורעב למכור דבר עתידי כדי להשיג את מזונו לאותו יום ("כדי חייו"). לכן הדגיש יעקב את המילה כיום – המכירה חלה משום שהיא נועדה להציל את חייך ביום הזה ממש. מנגד, יש המפרשים בעקבות תרגום אונקלוס כי משמעות המילה היא התניה לעתיד: מכור לי את הבכורה כך שתחול באיזה יום שבו ימות האב והירושה תצא לפועל [רמב"ן, טור הארוך].