שנות הילדות המוקדמות מטשטשות לעיתים את הבדלי האופי העמוקים ביותר, אך עם ההתבגרות נחשף טבעו האמיתי של האדם. התאומים, שגדלו יחד באותו הבית, מתפצלים כעת לשני נתיבי חיים מנוגדים לחלוטין, המייצגים את המאבק התמידי בין טיפוסים, תפיסות עולם ובין החומר לרוח.
כאשר הכתוב מציין וַיִּגְדְּלוּ הַנְּעָרִים, רוב הפרשנים מסכימים כי מדובר בהגעתם לגיל שלוש עשרה. כל עוד היו קטנים, לא ניתן היה להבחין בהבדל המהותי ביניהם, בדומה להדס וקוץ שבתחילת צמיחתם נראים דומים. אך עם התבגרותם, פנה יעקב לבית המדרש ואילו עשו פנה לעבודה זרה [רש"י, רד"ק, דעת זקנים]. מתוך חישוב שנות חייו של אברהם אבינו, שמת כדי שלא יראה את נכדו יוצא לתרבות רעה, עולה כי עשו החל לחטוא ולמרוד כבר בגיל שלוש עשרה אך עשה זאת בסתר, ורק בגיל חמש עשרה יצא לתרבות רעה בגלוי [הטור הארוך, הדר זקנים]. מנגד, יש המצביעים על כשל חינוכי שהוביל לפיצול: התאומים זכו לחינוך זהה לחלוטין מבלי להתחשב בטבעם השונה. הניסיון לכפות על עשו הסוער ישיבה רצופה בספסל הלימודים יחד עם יעקב, הוא שדחף אותו למרוד ולברוח החוצה אל השדה [רש"ר הירש].
הכתוב מתאר את עשו בשני תארים. הראשון, אִישׁ יֹדֵעַ צַיִד, מתפרש כפשוטו כאדם היודע לצוד חיות כדי להביא טרף [רשב"ם, ביאור יש"ר]. אולם, הגישה המרכזית בקרב הפרשנים היא שמדובר בציד מטאפורי של רמאות ודיפלומטיה. כשם שחיות ניצודות בעורמה, כך עשו היה צד את דעת הבריות בחלקת לשונו [אבן עזרא, העמק דבר]. במיוחד באה לידי ביטוי ערמומיותו כלפי אביו יצחק; עשו נהג לשאול אותו שאלות הלכתיות מדומות, כמו "היכן מעשרים את המלח ואת התבן?" (מוצרים שכלל אינם חייבים במעשר), רק כדי להצטייר כלפי חוץ כצדיק המדקדק במצוות [רש"י, גור אריה, דברי דוד]. יש אף המפרשים שציד זה מכוון לפיתוי נשים מבעליהן בסתר השדות [כלי יקר].
התואר השני, אִישׁ שָׂדֶה, מצביע על אדם בטל ממלאכה קבועה המשוטט בחוץ עם קשתו [רש"י, מזרחי], או על אדם פראי וקשה שחינו כחיית השדה [שד"ל]. ברמה העמוקה יותר, איש השדה מסמל אדם חומרי הנמשך אל האדמה, אל תענוגות הגוף ואל שפיכות דמים [רבנו בחיי, רא"ש]. מנגד, יש המפרשים תואר זה בפשטות כאדם המומחה בעבודת האדמה והחקלאות [ספורנו].
לעומתו ניצב יעקב, המתואר כאִישׁ תָּם. מהות התמימות כאן היא ההפך המוחלט מידיעת הציד והמרמה של עשו. יעקב הוא אדם ישר שכפיו כן ליבו, נטול ערמומיות ותחבולות [רש"י, העמק דבר]. תמימות זו מבטאת גם שלמות פנימית וריחוק מחטאים, ויש הדורשים כי נולד מהול ושלם [כלי יקר, תורה תמימה]. עם זאת, אין מדובר בנאיביות חסרת אונים; אדם תמים וישר מסוגל להשתמש בתחבולות בעת צורך כדי להינצל ממזיקים, אך בניגוד לעשו, אין זו דרך חייו הקבועה [שד"ל].
התואר יֹשֵׁב אֹהָלִים משלים את דמותו של יעקב ומחלק את הפרשנים לשתי גישות מרכזיות. הגישה הפשטנית מסבירה כי מדובר באוהלי הרועים. כלומר, יעקב בחר במלאכה השקטה והמתונה של רעיית צאן אביו, התואמת את אופיו שוחר השלום, בניגוד לפראות הציד של עשו [רשב"ם, אבן עזרא, ביאור יש"ר]. הגישה המדרשית, לעומת זאת, רואה בכך עדות לשקידתו הרוחנית – יעקב ישב באוהלי התורה של שם ועבר, והתעמק בחכמה [רש"י, רד"ק, הכתב והקבלה]. יש המשלבים בין הגישות ורואים בחייו של יעקב איזון מושלם: אוהל אחד שבו רעה את הצאן, ואוהל שני שבו התבודד והתבונן בגדולת ה' [ספורנו]. בסופו של דבר, הפסוק מציג התנגשות חזיתית בין עשו, איש החוץ, הזעם, הכוח והחומר, לבין יעקב, איש הבית, השלום, העיון והרוח [ביאור יש"ר, רבנו בחיי].