העברת זכויות הבכורה מעשו ליעקב אינה מסתכמת בהצהרה מילולית בלבד, אלא דורשת עיגון משפטי ורוחני מוחלט. יעקב מזהה את ההזדמנות להעביר לידיו את הזכות לעבודת ה' ולמעלות הרוחניות של המשפחה, ופועל בחוכמה כדי להבטיח שההעברה תהיה בלתי הפיכה.
כאשר יעקב דורש הִשָּׁבְעָה לִּי כַּיּוֹם, הוא מתמודד עם אתגר משפטי מורכב. רוב הפרשנים מסכימים כי הבכורה מורכבת ממעלות רוחניות, כבוד ועבודת המקדש העתידית, וכן מירושה שעתידה להתקבל מאביהם. על פי כללי ההלכה, לא ניתן לבצע קניין רגיל על דבר שאין בו ממש או על נכס שטרם בא לעולם. לפיכך, השבועה נועדה לגשר על הפער המשפטי ולהשלים את תוקף המכירה [ספורנו, אור החיים, מלבי"ם, העמק דבר, חזקוני].
מעבר לכך, יעקב חושש מחרטה. הוא מבין שברגע שעשו ישביע את רעבונו, הוא עלול לשנות את דעתו ולערער על העסקה [רד"ק, ביאור יש"ר]. השבועה נועדה למנוע מעשו, שהיה אדם כוחני, לחזור בו אי פעם [רמב"ן, אור החיים]. יעקב סומך על שבועה זו משום שהוא מעריך שאביו יצחק והסביבה כולה יפעילו לחץ על עשו לעמוד בדיבורו [פני דוד]. הדרישה להישבע לִּי דווקא, מדגישה שהזכויות הרוחניות יכולות לעבור רק לאח ולא לאדם זר, וכן שיעקב דורש שהשבועה תיעשה בכוונה שלמה ועל דעתו שלו, כדי שעשו לא יבטל אותה בסתר ליבו [אור החיים].
לגבי אופן ביצוע העסקה במילים וַיִּמְכֹּר אֶת־בְּכֹרָתוֹ, קיימת מחלוקת מרתקת באשר לתמורה שניתנה. גישה מרכזית בקרב הפרשנים גורסת כי נזיד העדשים כלל לא היה התשלום. לשיטתם, הבכורה נמכרה עבור סכום כסף מלא או בתמורה לכך שיעקב יוותר על חלקו בירושה הגשמית של יצחק, פרט שהכתוב בחר להשמיט. האכילה המשותפת לאחר מכן הייתה רק מנהג מקובל לאישור בריתות ועסקאות, או ציון העובדה שמעתה יעקב לקח על עצמו את פרנסת הבית [ספורנו, רשב"ם, מלבי"ם, ביאור יש"ר, ביאור שטיינזלץ].
מנגד, יש הסבורים כי המכירה אכן התבצעה תמורת הנזיד. אף על פי שמדובר במחיר זעום שניתן מתוך דוחק ומצוקה, המכירה תקפה משום שעשו זלזל בבכורה והפקיר אותה לחלוטין, ויעקב למעשה זכה בדבר מן ההפקר [אור החיים, הכתב והקבלה]. יעקב הקפיד לסיים את שלב המכירה והשבועה עוד בטרם הגיש לעשו את המזון והיין, שכן אם עשו היה נוגע ביין תחילה, היין היה נאסר לשתייה והנאה, ולא יכול היה לשמש כחלק מתמורת הקניין [חתם סופר].