ברכת יעקב ליהודה נושאת אופי פיוטי ורב־משמעי, ומציגה חזון של שפע חקלאי חסר תקדים לצד רמזים משיחיים עמוקים.
כדי להבין את הציור הפיוטי, הפרשנים מקדימים לבאר את לשון הפסוק: המילה אֹסְרִי משמעותה "אוסר" (קושר), והאות יו"ד בה היא תוספת פיוטית, וכך גם המילה בְּנִי שמשמעותה "בן" [אבן עזרא, רד"ק, בכור שור]. המילה עִירֹה נכתבה עם האות ה"א בסופה במקום וי"ו, ומשמעותה "עירו" – החמור הצעיר שלו [אבן עזרא, רלב"ג]. השֹּׂרֵקָה היא זמורה מובחרת של גפן, לרוב כזו שענביה מתוקים ונטולי חרצנים [ספורנו, שד"ל, רש"י]. המילה סוּתֹה פירושה בגדו או כסותו, והיא נגזרת מהמילה "כסותו" (בחסרון האות כ"ף) או מהמילה "מסווה" שמשמעותה כיסוי [אבן עזרא, רשב"ם, רש"י, חזקוני].
הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים מתמקדת בברכה גשמית וכלכלית נדירה לנחלת שבט יהודה. הארץ תהיה כה פורייה, עד שאיש יהודה יוכל לקשור את חמורו (אֹסְרִי לַגֶּפֶן עִירֹה) לגפן אחת, והיא תהיה עבה וחזקה מספיק כדי לשאת את הבהמה מבלי להישבר [העמק דבר]. הגפנים יניבו כמות כה רבה של ענבים, עד שיהיה די בענף מובחר אחד (וְלַשּׂוֹרֵקָה) כדי להטעין משא מלא על גב החמור (בְּנִי אֲתֹנוֹ), והבעלים כלל לא יחשוש אם הבהמה תאכל מהפרי מרוב שפע [אבן עזרא, רד"ק, שד"ל, הטור הארוך, בכור שור].
שפע היין מתבטא בהפלגה הפיוטית כִּבֵּס בַּיַּיִן לְבוּשׁוֹ וּבְדַם־עֲנָבִים סוּתֹה. מרוב יין, אנשי יהודה יוכלו לכבס בו את בגדיהם במקום במים [אבן עזרא, רד"ק, ביאור שטיינזלץ], ויש הסבורים כי חריפותו של היין בארץ יהודה תשמש ממש כחומר ניקוי להסרת כתמי זיעה מהבגד [העמק דבר]. מנגד, פרשנים אחרים מסבירים כי אין הכוונה לכיבוס ממש, אלא לתיאור בגדיהם של הדורכים בגתות. מרוב ענבים, בגדיהם של הדורכים יתלכלכו ויתאדמו ממיץ הענבים עד שייראו כאילו כובסו ביין [רשב"ם, שד"ל, ביאור יש"ר, בכור שור].
רובד פרשני נוסף, הנשען על תרגום אונקלוס, רואה בפסוק נבואה על מלך המשיח. המשיח יגיע מתוך ענווה ושלום, רוכב על חמור (עִירֹה / בְּנִי אֲתֹנוֹ) המייצג שלווה, ולא על סוס מלחמה [ספורנו, מלבי"ם, רש"ר הירש]. בגישה זו, המושגים החקלאיים מקבלים משמעות סמלית: הגֶּפֶן מסמלת את עם ישראל או את ירושלים, והשֹּׂרֵקָה מסמלת את הצדיקים, תלמידי החכמים או את בית המקדש. המשיח יקבוץ את ישראל ויאסוף סביבו את הצדיקים [ספורנו, גור אריה, רש"י, נתינה לגר].
תיאור הכיבוס ביין מקבל בראי המשיחי שתי משמעויות מנוגדות. האחת, משמעות של דין ונקמה: המשיח יכריע את אויבי ישראל, ובגדיו יתאדמו מדם החללים, כדימוי לאדם הדורך בגת ומלכלך את בגדיו במיץ אדום [ספורנו, מלבי"ם]. השנייה, משמעות רוחנית של גאולה: היַּיִן מסמל את התורה. אם ישראל יזכו, כוחו של המשיח ינבע מכך שישראל עוסקים ביינה של תורה בשמחה. אך אם יחסר להם יין זה, הגאולה תגיע דרך דַם־עֲנָבִים – תקופה של ייסורים וגזרות מצד אומות העולם, שיזככו ויטהרו את העם לקראת הגאולה [אור החיים, צרור המור].
פירושים נוספים קושרים את הפסוק לעמלה של תורה ולבירור ההלכה. המילה סוּתֹה נדרשת גם מלשון "הסתה", המרמזת על כוחו של היין לשכר ולהסית [רש"י, תורה תמימה], או לחלופין, על כוחה של הסנהדרין ללבן ולכבס את ההלכה עד שתהיה ברורה ונקייה [שפתי כהן]. כמו כן, יש המוצאים בפסוק רמז היסטורי לימי שלמה המלך, שנשיו הטו את לבבו, וכתוצאה מכך נקרעה הממלכה ונותר ממנה רק שבט אחד (יהודה), בדומה לענף השֹּׂרֵקָה הבודד שנותר מן הגֶּפֶן השלמה [צרור המור].