שבט יששכר מצטייר במסורת כסמל לשילוב הייחודי שבין עבודת אדמה שורשית לבין התמסרות עמוקה לחיי רוח ועיון. אופיו של השבט נוטה לשלום, ליציבות ולשלווה, מתוך הכרה כי אלו הם התנאים ההכרחיים לצמיחה פנימית ולאומית.
וַיַּרְא מְנֻחָה כִּי טוֹב. המילה מנוחה מתפרשת כאן במשמעות של נחלה וחלקה גיאוגרפית. רוב הפרשנים מסבירים כי כאשר ראה יששכר שארצו מבורכת, נעימה ונוחה למחיה, הוא בחר להישאר בביתו ולהסתפק בחלקו, במקום לצאת למסעות מסחר רחוקים באוניות כפי שעשה שבט זבולון [רשב"ם, ריב"א, בכור שור, חזקוני]. מנגד, קיימת גישה רוחנית הרואה ב"מנוחה" זו מצב נפשי ואינטלקטואלי. לפי כיוון זה, יששכר הבין שעיסוק בחכמה ובתורה דורש פנאי, השקט של הגוף ושלוות הנפש. לכן הוא בחר באורח חיים המאפשר התרחקות מטרדות העולם ומלחמותיו, כדי להגיע לשלמות המחשבה [ספורנו, העמק דבר, רבנו בחיי, רש"ר הירש].
וְאֶת הָאָרֶץ כִּי נָעֵמָה. מתוך ההכרה בטיב אדמתו, המוכנה לספק את צרכיו ללא צער וטורח מיותר [ספורנו, ריב"א], הוא קיבל על עצמו את העול הנדרש כדי לשמור על אורח חייו.
וַיֵּט שִׁכְמוֹ לִסְבֹּל. הביטוי מדמה את יששכר לחמור המטה את כתפו כדי לשאת משא. במישור המעשי, הכוונה היא להסכמתו לשאת בסבל ובטורח של עבודת האדמה הקשה [רשב"ם, שד"ל, ריב"א, ביאור יש"ר]. במישור הרוחני, המשא הוא קבלת עול תורה ועול צרכי הציבור [ספורנו, רש"י]. עצם הטיית השכם מבטאת גם מידה של שפלות רוח וענווה, שהיא תנאי הכרחי ללומדי תורה [רבנו בחיי, צאינה וראינה]. גישה שונה לחלוטין, המבוססת על תרגום אונקלוס, מפרשת שהטיית השכם היא דווקא נכונות לצאת למלחמות פנים אל פנים ולכבוש את שטחי האויבים היושבים על הגבול [רש"י, נתינה לגר, מחוקקי יהודה]. דעה נוספת רואה בכך נשיאה בעול הכנסת אורחים, כאשר יששכר סובל את הטורח של בני השבטים האחרים העוברים בנחלתו [חזקוני].
וַיְהִי לְמַס עֹבֵד. סיום הפסוק מציג את התוצאה של בחירותיו, ומתפצל למספר הבנות מרכזיות. הגישה הפוליטית־כלכלית מסבירה שיששכר העדיף לשלם מסים כבדים ותרומות מתוך תבואתו למלכי ישראל או לשליטים זרים, ובלבד שיניחו לו לשבת בשלווה בארצו ולא יגייסו אותו לצבא [אבן עזרא, רשב"ם, רלב"ג, ביאור יש"ר]. הגישה התורנית מפרשת את המושג עבודת מס כשעבוד ציבורי למען כלל ישראל. יששכר הפך ל"מס" בכך שהקדיש את עצמו להוראת הלכה, לפסיקת דינים ולחישוב סדרי העיבור של לוח השנה עבור שאר השבטים [רש"י, רבנו בחיי, צאינה וראינה]. בנוסף, הוא נשא בנטל הכלכלי וסיפק מממונו מזונות לאלו שבאו ללמוד תורה בארצו [קיצור בעל הטורים, הטור הארוך]. לעומת זאת, על פי הגישה הצבאית של אונקלוס, המצב הפוך לחלוטין: האויבים המנוצחים שנשארו בנחלתו של יששכר הם אלו שהפכו לעבדים והעלו לו מס [רש"י, נתינה לגר, ביאור שטיינזלץ]. מכלול הפירושים משקף את דמותו המורכבת של השבט, הנעה בין עבודת כפיים חקלאית, שקידה רוחנית עמוקה, ולעיתים אף גבורה צבאית בעת הצורך [ברכת אשר על התורה].