יעקב אבינו מברך את שבט דן ומייעד לו תפקיד צבאי ייחודי, השונה באופיו מגבורתם של שבטים אחרים. במקום להילחם בכוחות גדולים ובמערכות חזיתיות כאריה, גבורתו של דן תתאפיין בערמומיות, בהפתעה ובתחבולות.
הפרשנים מסכימים כי הפסוק משתמש בדימוי כפול של זוחלים ארסיים כדי לתאר טקטיקה זו. הנחש מייצג סכנה האורבת על הדרך, שהיא אם הדרך המרכזית, הפתוחה והרחבה, ואילו השפיפון אורב באורח, שהוא השביל הצר והצדדי [רש"ר הירש, ביאור יש"ר]. השפיפון מתואר כמין נחש קטן במיוחד, דק כחוט השערה, אך ארסי ומסוכן ביותר. הוא נוהג להסתתר בחול, בעשב או בין העצים באין רואה, ומשם הוא מזנק כחץ על קורבנותיו [רמב"ן, ספורנו, שד"ל]. מקור השם שפיפון מוסבר כנגזר מהשורש ש.ו.פ או ש.פ.פ, המבטא פעולת הכאה ונשיפה, או זחילה והליכה כפופה ושפופה על הקרקע [אבן עזרא, רש"י, גור אריה].
מבחינה היסטורית וצבאית, דימוי זה תואם את מיקומו של שבט דן כמאסף של מחנה ישראל וכמי שיושב על הגבול. תפקידו היה להגן על העורף ולהדוף את האויבים המנסים לחדור לארץ. הדרך שבה נחש קטן וחלש מכריע לוחם רכוב וגיבור היא על ידי כך שהוא הַנֹּשֵׁךְ עִקְּבֵי סוּס. הנחש הקטן אינו יכול לתקוף את הרוכב ישירות או לכרוך את עצמו סביב בטן הסוס, אך נשיכתו הפתאומית בעקב גורמת לסוס להזדקף בבהלה, וכתוצאה מכך וַיִּפֹּל רֹכְבוֹ אָחוֹר [הטור הארוך, שד"ל, מלבי"ם]. כך שבט דן יזנב באויביו, יקצץ את רגלי סוסי הפלשתים מאחור, ויפיל את פרשיהם [נתינה לגר, מלבי"ם, בכור שור].
לצד הפירוש השבטי הכללי, הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שפסוק זה מהווה נבואה ממוקדת על גדול גיבורי שבט דן – שמשון. חייהם ופעולותיהם של שמשון והנחש מקבילים במספר היבטים מפתיעים: ראשית, בשונה ממלכים ומצביאים שיצאו למלחמה בראש צבא גדול, הנחש הולך תמיד יחידי, וכך גם שמשון יצא להכות בפלשתים לבדו [רמב"ן, רד"ק, ספורנו]. שנית, כשם שהנחש חסר רגליים וזוחל על גחונו, כך מסורות חז"ל מתארות את שמשון כחיגר בשתי רגליו [רבנו בחיי, תורה תמימה]. בנוסף, כשם שהנחש מכיש מתוך נקמה טבעית, כך שמשון פעל מתוך רצון לנקום באויבי ה׳, וכשם שהנחש נכנע ללחש, כך שמשון נכנע ללחשיה ולפיתוייה של דלילה [רבנו בחיי, פרדס יוסף].
שיא ההקבלה לשמשון מתבטא בסופו של הפסוק. הנחש שהַנֹּשֵׁךְ עִקְּבֵי סוּס כך שוַיִּפֹּל רֹכְבוֹ אָחוֹר, רומז לרגע מותו ההירואי של שמשון. שמשון לפת את שני עמודי התווך של מקדש הפלשתים, שהם כביכול ה"עקבים" שעליהם נשען הבית. כתוצאה מעקירת העקבים, הפלשתים הרבים שעמדו על הגג – שהם משולים ל"רוכב" – נפלו כולם לאחור אל מותם, ובכך הכריע שמשון במותו אויבים רבים יותר מאשר בחייו [רמב"ן, רבנו בחיי, רלב"ג, אלשיך].