שירת דבורה מפנה כאן ביקורת נוקבת ואירונית כלפי שבט ראובן, שבחר להישאר פסיבי וניטרלי בעת משבר לאומי. הפנייה הישירה אל השבט נועדה לעמת אותו עם הפער שבין ייעודו לבין התנהגותו בפועל, תוך תהייה על מניעיו הנסתרים.
השאלה לָמָּה יָשַׁבְתָּ בֵּין הַמִּשְׁפְּתַיִם זוכה למספר התייחסויות. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שהמילה הַמִּשְׁפְּתַיִם נגזרת מהמילה "שפה", כלומר גבול. השבט נשאל מדוע בחר מלכתחילה להתיישב על אזור הספר המסוכן שבין ארץ ישראל לעמים אחרים, אם בלבו מורך מלחמה. הרי מצופה ממי שיושב על הגבול להיות גיבור המוכן תמיד לבלום את האויב, ולא להתרפות בעת צרה [מצודת דוד, מלבי"ם, מצודת ציון]. מנגד, יש המפרשים את המילה כמערכות וגדרות הצאן, כך שהכתוב מתאר ישיבה בטוחה ושלווה בתחומי המרעה, מתוך התעלמות ממצוקת שאר השבטים [רד"ק, ביאור שטיינזלץ]. גישה נוספת ורוחנית יותר רואה במילה רמז לבתי המדרש שבהם ישבו חכמי הסנהדרין, ותוהה מדוע עזב השבט את העיסוק הרוחני בארץ ישראל לטובת חיים חומריים מעבר לירדן [אלשיך].
הביקורת מעמיקה כאשר מתואר כי ראובן יושב לִשְׁמֹעַ שְׁרִקוֹת עֲדָרִים. המילה שְׁרִקוֹת מתארת את הקול המופק מקיבוץ השפתיים כדי לאסוף את הצאן [מצודת ציון]. על פי הפשט, נמתח לעג על שבט רועים שמעדיף לשמוע בשקט את קולות המקנה שלו, במקום לצאת לקרב [רד"ק, ביאור שטיינזלץ, מלבי"ם, אלשיך]. אולם, חלק מהפרשנים מעניקים לתיאור זה משמעות מושאלת ומצמררת: יש הטוענים כי ראובן ישב מרחוק והאזין ל"עדרי המלחמה" כדי להבחין בקולות הניצחון או התבוסה של הצבאות, מבלי להתערב [רש"י]. אחרים מסבירים כי השבט שמע את זעקותיהם של "עדרי ישראל" המותקפים על ידי האויב, אך נותר אדיש ושאנן במקומו [רלב"ג].
בסופו של דבר, חוסר המעש של השבט מוביל למסקנה כי לִפְלַגּוֹת רְאוּבֵן גְּדוֹלִים חִקְרֵי־לֵב. ההחלטה של בני ראובן להיפרד ולהיחלק משאר העם במלחמה דורשת חקירה עמוקה כדי להבין את אמת המניעים שבלבם ואת פשר אדישותם [מצודת דוד, רלב"ג]. ריבוי ההתייעצויות והלב החלוק שלהם מוצגים כלעג לאותה ניטרליות מחושבת [ביאור שטיינזלץ], ויש התולים זאת בעצם החלטתם המקורית להתרחק מארץ ישראל בעבור רכושם, מה שהוביל לניתוקם מערבות הדדית [אלשיך]. מול כל אלה, ניצבת דעה הפוכה הגורסת כי הכתוב בא לומר שדווקא מיותר לחקור זאת, שכן הסיבה האנוכית להתחמקותם מן הקרב ברורה וידועה ואין בה כל תעלומה [מלבי"ם].