שירת דבורה עוברת לתאר את המציאות הביטחונית הקשה והעגומה ששררה בארץ ישראל לפני תחילת תקופת הנהגתה, מציאות של פחד משתק מפני האויב שמנע שגרת חיים תקינה.
המשוררת מזכירה את מנהיגי העבר הקרוב, בִּימֵי שַׁמְגַּר בֶּן עֲנָת וכן בִּימֵי יָעֵל. רוב הפרשנים מסכימים כי אף על פי ששמגר היה שופט שהושיע את ישראל, תשועתו הייתה חלקית בלבד ולא הביאה לביטחון שלם. אזכורה של יעל לצדו נובע מכך שגם היא שימשה כשופטת באותם ימים [רש"י, מצודת דוד, אלשיך], או משום שהייתה אישה חשובה ואוהבת ה' שהביאה להצלה מסוימת, אך לא לתשועה הגדולה שהגיעה רק עם קומה של דבורה [רד"ק].
באותם ימים חָדְלוּ אֳרָחוֹת, כלומר נמנעה ופסקה התנועה בדרכים [מצודת ציון]. המילה אֳרָחוֹת מכוונת לדרכים הראשיות או לשיירות מסחר גדולות שעברו ממקום למקום [מלבי"ם, ביאור שטיינזלץ], אשר נמנעו מלצאת לדרך בשל אימת האויבים [רוב הפרשנים]. במקביל, גם וְהֹלְכֵי נְתִיבוֹת – אותם עוברי אורח יחידים שניסו ללכת בשבילים צרים – לא יכלו לצעוד בבטחה [מלבי"ם, ביאור שטיינזלץ].
כאשר אנשים הוכרחו בכל זאת לצאת לדרך, הם יֵלְכוּ אֳרָחוֹת עֲקַלְקַלּוֹת, כלומר דרכים עקומות ומפותלות [מצודת ציון]. במקום ללכת בדרך המלך הישרה, הם נאלצו להסתתר, לסטות לכיוון הכפרים הצדדיים ולבחור בנתיבים נסתרים שבהם לא דרכו רגלי האויב, כדי שלא יבחינו בהם [רש"י, רלב"ג, מצודת דוד, אלשיך].
לצד הפירוש ההיסטורי, ישנה גישה אלגורית הרואה בפסוק תיאור של ירידה רוחנית בעם. לפי גישה זו, הדרכים הראשיות מסמלות את התורה שבכתב, ואילו הנתיבות מסמלות את התורה שבעל פה. המציאות שבה הולכים בדרכים עקלקלות משקפת מצב שבו לימוד התורה נעשה בצורה מעוותת ושלא כמנהג הראוי לבעלי תורה [אהבת יהונתן].