התקדמותם של בני ישראל במסעם מביאה אותם לשינוי כיוון, אשר גורר בעקבותיו עימות צבאי ישיר ומיידי מול אחד המלכים החזקים והמאיימים באזור.
המילים וַיִּפְנוּ וַיַּעֲלוּ מציינות פנייה לכיוון צפון, שכן ההליכה מדרום לצפון מכונה במקרא "עלייה" [רש"ר הירש, חזקוני]. הליכה זו דֶּרֶךְ הַבָּשָׁן מתייחסת לאזור רחב ופורה בקצה הצפוני של עבר הירדן המזרחי, המשתרע מנהר הירמוך ועד הר החרמון, ובין עמק הירדן להר הדרוזים [ביאור שטיינזלץ, חזקוני]. יש המבארים כי פנייה זו מציינת את התפשטותם של המרגלים הישראלים אל תוך חבל ארץ זה, פעולה שעוררה את תגובתו המיידית של מלך הבשן [העמק דבר].
בניגוד למלחמה מול סיחון, כאן משה כלל לא שלח מלאכים לקרוא לשלום. הפרשנים מציעים לכך שתי סיבות עיקריות: ראשית, מבחינה מעשית, מיד כאשר פנו ישראל לכיוון הבשן, עוג הקדים ויצא לקראתם למלחמה ביוזמתו, ולא הותיר מקום למשא ומתן [ביאור יש"ר]. שנית, מבחינה הלכתית, ארצו של עוג נחשבה לחלק בלתי נפרד מארץ כנען שעליה נצטוו ישראל שלא להחיות כל נשמה, בעוד שארצו של סיחון נכבשה בחלקה מעמון ומואב ולכן התאפשרה שם קריאה לשלום [חזקוני].
המפגש מול עוֹג מֶלֶךְ הַבָּשָׁן היה מאיים במיוחד. עוג, מלך אמורי בעל אריכות ימים מופלגת ששרד עוד מימי המבול [ביאור שטיינזלץ, חזקוני], עורר פחד רב אצל משה. החשש נבע מכך שעוג ראה את המפלה המוחלטת של סיחון, ובכל זאת היה לו את העוז וגסות הרוח לצאת למתקפה חזיתית עם כל צבאו, דבר המעיד על ביטחון עצום בגבורתו. בנוסף, משה חשש שמא תעמוד לעוג זכותו ההיסטורית על כך שסייע לאברהם אבינו. אולם, ה' הרגיע את משה והבטיח לו כי זכות זו תמה, וכי הניצחון על עוג כבר נגזר מראש בחודש תשרי, שזכות המצוות והמועדים שבו הגנה על ישראל [שפתי כהן].
המילה אֶדְרֶעִי בסוף הפסוק נכתבה בלשון קצרה, ומשמעותה היא "אל אדרעי" [אבן עזרא, ביאור יש"ר], שהיא העיר שבה התרחשה המלחמה מול עוג וכל עמו [ביאור שטיינזלץ].