שליחי ישראל ניצבים מול סיחון מלך האמורי ומציגים בפניו הצעה דיפלומטית למעבר בארצו. פנייה זו משקפת את רצונם של ישראל להתקדם לעבר ארץ כנען במינימום חיכוך, תוך התחייבות לשמור על סדר ועל רכוש המקומיים. עם זאת, מתחת לפני השטח מסתתרים מסרים מורכבים של עוצמה, אתגרים הלכתיים ושיקולים אסטרטגיים.
כאשר בוחנים את נוסח הפנייה לסיחון בהשוואה לפנייה הקודמת למלך אדום, הפרשנים מצביעים על הבדלים בולטים. בניגוד לפנייה לאדום, כאן משה לא משתמש במילת הבקשה "נא", שכן לא רצה לפייס את סיחון יתר על המידה, אלא רק להעביר לו הודעה רשמית ולפתוח בדברי שלום [הטור הארוך, העמק דבר]. יתרה מכך, משה משתמש בלשון יחיד, אֶעְבְּרָה, בעוד שבאדום נאמר "נעברה". הסיבה לכך היא שבאדום הוזהרו ישראל שלא להילחם, ולכן דיברו בלשון רבים המרמזת על תנועה של יחידים מפוזרים שאינם מהווים איום צבאי. לעומת זאת, מול סיחון דיברו בלשון יחיד, כגוף אחד מלוכד וכצבא גיבורים הנע יחדיו [הכתב והקבלה].
ההבטחה לא לפגוע בארץ מפורטת בפסוק: בְאַרְצֶךָ משמעו מעבר דרך הארץ, תוך התחייבות שלֹא נִטֶּה, כלומר לא נסטה מן הדרך, ולא נשתה ממֵי בְאֵר – מהבארות הפרטיות שלכם. במקום זאת, בְּדֶרֶךְ הַמֶּלֶךְ נֵלֵךְ, שהיא הדרך הציבורית העוברת בערים והמיועדת לכלל, או הדרך שהמלך עצמו יורה להם ללכת בה [ביאור שטיינזלץ]. מטרת ההליכה היא עַד אֲשֶׁר נַעֲבֹר גְּבֻלֶךָ, כלומר עד שיצאו אל מחוץ לגבול [ביאור יש"ר]. חלק מהפרשנים מדגישים כי ישראל כלל לא ביקשו לעבור בתוך הערים עצמן, אלא רק לסובב את הגבול מבחוץ, כפי שעשו באדום ומואב [דעת זקנים, בכור שור].
עצם הפנייה לסיחון מעוררת שאלה מהותית שנידונה בהרחבה בקרב הפרשנים: הרי סיחון מלך האמורי נמנה על שבעת העממים שעליהם נצטוו ישראל להשמיד ולא להחיות כל נשמה, ואם כן, כיצד יכול היה משה להציע לו שלום ומעבר בטוח?
לשאלה זו מוצגות מספר גישות. גישה אחת מסבירה כי משה כלל לא התכוון לכבוש את עבר הירדן באותה עת, אלא רק לעבור בו כדי לכבוש תחילה את ארץ ישראל המערבית. משה רצה שכל העם יישב יחד בארץ המובטחת, ולולא בקשתם המאוחרת של בני גד ובני ראובן, חבל ארץ זה היה נותר שומם [הטור הארוך, גור אריה, העמק דבר].
גישה הלכתית גורסת כי ציווי ההשמדה של שבעת העממים חל רק לאחר שכבר החלה המלחמה בפועל, אך טרם פתיחת המלחמה מותר, ואף ראוי, להציע להם שלום. אם היו מסכימים להשלים, לקבל על עצמם מס ושעבוד, ולעזוב את עבודת האלילים – לא היה איסור להשאירם בחיים [שפתי חכמים, מזרחי, דברי דוד].
הסברים נוספים מציעים חילוק גיאוגרפי, לפיו האיסור להחיות כל נשמה חל רק על האמורי שיושב בתוך גבולות ארץ ישראל המערבית, ולא על זה שבעבר הירדן [דברי דוד, הדר זקנים]; או שפניית ישראל נבעה מכך שארץ חשבון הייתה שייכת במקור למואב, ולישראל נאסר להילחם במואב, ולכן נאלצו לבקש רשות מסיחון שכבש אותה מידם [שפתי כהן].
למרות שסיחון לא השיב לפנייה ויצא מיד למלחמה, הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שמשה רבינו בחר לפתוח בדברי שלום אף על פי שלא נצטווה לעשות זאת. משה למד הנהגה זו ממידותיו של ה' בעצמו, שהקדים והציע את התורה לאומות העולם טרם נתינתה לישראל, אף שגלוי היה לפניו שלא יקבלוה. כך גם משה, בחר להקדים שלום למלחמה [רש"י, ריב"א].