כיבוש ערי האמורי בארצו של סיחון [ביאור שטיינזלץ] וההתיישבות בהן היוו אבן דרך משמעותית במסע בני ישראל. תהליך ההתיישבות מודגש במילים וַיֵּשֶׁב יִשְׂרָאֵל בְּכׇל עָרֵי הָאֱמֹרִי. הציון שישראל ישבו בכל הערים מעיד על התיישבות שקטה וללא התנגדות. ה' כיוון את מהלך המלחמה כך שהאמורים עזבו את עריהם והתקבצו להילחם במקום אחד, וכך נחסכה מישראל הטרחה המתישה של הטלת מצור על כל עיר ועיר בנפרד. כתוצאה מכך, עם ישראל נכנס לערים ריקות מאויב וישב בהן לבטח, ללא כל פגע או מערער. חסד זה נעשה עמם במיוחד משום שזו הייתה מלחמתם הראשונה, כדי שלא יקוצו ויתייאשו מהמלחמות הבאות [שפתי כהן]. ישיבה זו לא הייתה ארעית, אלא נמשכה לאורך כל התקופה שבה שהו באזור, עד שנסעו לערבות מואב [העמק דבר].
ההתיישבות המרכזית הייתה בְּחֶשְׁבּוֹן וּבְכׇל בְּנֹתֶיהָ. הפרשנים מסכימים כי המילה בְּנֹתֶיהָ מתייחסת לכפרים, ליישובים הקטנים ולערי הפרזות הסמוכים לעיר. השימוש בדימוי המשפחתי נובע ממעמדה של חשבון כעיר מלוכה. עיר בירה גדולה ומרכזית נמשלת לאם, ואילו היישובים הקטנים והכפופים לה נחשבים לבנותיה [אבן עזרא, ביאור יש"ר, נתינה לגר]. הגדרה זו כוללת תחתיה גם את כל הערים האחרות שכבש סיחון בעבר, אשר הפכו למעשה להיות כפופות לחשבון, עיר בירתו [ספורנו].