עם התקרבותם של בני ישראל לעבר הירדן, הם ניצבים מול נחלתו של העם האמורי. בטרם תפרוץ לחימה, ננקט צעד דיפלומטי מול סיחון, המלך החזק ששלט באזור. הפסוק מציין כי נשלחו מלאכים, כלומר שליחים [ביאור שטיינזלץ], אל המלך.
הפרשנים מסכימים כי אף על פי שה' כבר הורה להילחם בסיחון, ההחלטה לפתוח תחילה בקריאה לשלום נעשתה מתוך יוזמה עצמאית. צעד זה נבע בראש ובראשונה מתוך החובה הגדולה לרדוף ולחפש אחר השלום [צאינה וראינה]. מעבר לכך, עמדו מאחורי הפנייה מניעים מעשיים. משה ידע כי ישראל לא יכבשו מיד את כל עממי כנען, והוא רצה לייעד את עבר הירדן כאזור התיישבות רציף ופורה עבור השבטים. לו היה סיחון נענה לשלום, הארץ הייתה נשארת שלמה, ותושביה היו מעלים מס לישראל מבלי שהערים יחרבו [רמב"ן, ביאור יש"ר, אברבנאל]. בנוסף, סיחון נחשב למלך החזק ביותר שגונן על שאר מלכי כנען, וכניעה שלו הייתה מטילה אימה על יתר העמים ומובילה לכניעתם [אברבנאל].
הפסוק מציין כי יִשְׂרָאֵל הוא ששלח את המלאכים, בעוד שבספר דברים מתואר כי משה הוא ששלח אותם. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שאין בכך סתירה, שכן משה וישראל הם ישות אחת. מנהיג הדור שקול כנגד כל הדור, והדבר מבטא את האחדות המוחלטת והמסירות שבין רועה העדה לעמו [רש"י, העמק דבר, חומש קה"ת, משכיל לדוד].
לעומת גישה זו, יש המציעים חלוקה מעשית יותר בין משה לישראל. דעה אחת גורסת כי נכתבו שתי איגרות שונות במקביל, משה שלח איגרת של שלום ואילו ישראל שלחו איגרת של מלחמה [חזקוני]. דעה אחרת מסבירה כי היו אלו שתי שליחויות נפרדות בזמנים שונים. משה שלח תחילה הודעת שלום בעודם רחוקים מן הגבול, ולאחר מכן ישראל שלחו הודעה נוספת כאשר כבר עמדו על גבול הארץ [מלבי"ם].
מנגד, יש המפרשים כי הציון שישראל שלחו את המלאכים ולא משה מצביע על מהלך צבאי מחושב של העם. עריו של סיחון היו מבוצרות וחזקות מאוד. שליחת המלאכים נועדה לגרום לסיחון לאסוף את כל צבאו ולצאת מתוך הערים המוגנות אל השדה הפתוח. כך יכלו ישראל להביס את הצבא כולו בקרב אחד, ולרשת את הערים כשהן שלמות וראויות למגורים [שפתי כהן, מלבי"ם, צאינה וראינה].