המסע של בני ישראל אל הארץ המובטחת היה כרוך בכיבוש שטחים, אך בד בבד הוטלו עליהם הגבלות אלוהיות חמורות, ובראשן האיסור המוחלט לכבוש נחלות השייכות לעמון ולמואב. פסוק זה משמש כהסבר היסטורי ומשפטי חיוני, שנועד להבהיר כיצד התאפשר לבני ישראל לרשת את חבל הארץ של חשבון וסביבותיה, למרות ששטח זה השתייך במקור למואב.
הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שהפסוק בא לענות על תמיהה מתבקשת: הרי ה' ציווה על ישראל שלא להצר למואב ולא לקחת מארצם, ואם כן כיצד מותר היה להם לכבוש את חשבון? התשובה טמונה במהלך היסטורי מקדים. מואב איבדו את חשבון לטובת סיחון מלך האמורי במלחמה קודמת. ברגע שסיחון כבש את האזור, הארץ שינתה את הסטטוס שלה, הופקעה מרשות מואב והפכה לארץ אמורי. מהלך זה "טיהר" והכשיר את השטח עבור בני ישראל, שכן כעת הם כבשו אותו מידי סיחון האמורי ולא מידי מואב [רש"י, תורה תמימה, הכתב והקבלה, מלבי"ם, בכור שור, דעת זקנים, הדר זקנים, ביאור יש"ר]. הוספת המילה וְהוּא בתחילת התיאור רומזת כי מלחמה מוקדמת זו לא הייתה מקרית, אלא מהלך שהוכתב מן השמים במיוחד כדי להפקיע את הארץ ממואב ולהתירה לישראל [משכיל לדוד].
בנוסף לכיבוש הפיזי, סיחון שינה את שמה ואת מהותה של העיר והפך אותה לעיר המלכות שלו, ובכך גרם למואב להתייאש סופית מחזרתה לידיהם [שפתי כהן, ביאור שטיינזלץ]. ישנה מחלוקת קלה לגבי מעמדה ההיסטורי של חשבון: בעוד שיש מי שסובר שחשבון הייתה עיר הבירה של סיחון עוד לפני שיצא למלחמה במואב [ספורנו], אחרים מפרשים שסיחון החריב תחילה את עירם של מואב, בנה אותה מחדש, ורק אז קבע אותה כעיר מלכותו [רמב"ן].
הכתוב מציין שסיחון נלחם בְּמֶלֶךְ מוֹאָב הָרִאשׁוֹן. הפירוש המקובל לכך הוא שמדובר במלך שקדם לבלק, אשר מלך על מואב באותה עת שבה הגיעו ישראל לאזור [רמב"ן, הטור הארוך, דעת זקנים, הדר זקנים]. מנגד, יש המפרשים שהכוונה היא פשוט למלך ששלט בחשבון לפני סיחון [רש"ר הירש]. זווית היסטורית ייחודית מציעה כי מדובר במלך הראשון שהקימו מואב אי פעם. לפי פירוש זה, העם המואבי התנגד לרעיון המלוכה, ולכן תושבי מואב הזמינו בעצמם את סיחון להילחם במלך החדש שלהם. התוצאה הייתה שסיחון ניצל את ההזדמנות, גבר על המלך, וכבש את חשבון לעצמו [העמק דבר].
בתיאור הכיבוש נאמר שסיחון לקח את הארץ מִיָּדוֹ, והפרשנים מסבירים שהכוונה אינה לידו הממשית של מלך מואב, אלא מרשותו ומשליטתו החוקית [רש"י, תורה תמימה]. באשר לגבולות הכיבוש, הפסוק מציין שסיחון לקח את השטח עַד אַרְנֹן. סביב ציון דרך זה קיימת מחלוקת: יש הסבורים שסיחון כבש את השטח כולל נחל ארנון עצמו [רמב"ן], ואילו אחרים מדייקים שסיחון כבש את כל השטח עד שפת הנחל, אך הארנון עצמו נותר כגבול ולא נכבש [רלב"ג].